zldmЗаводская лаборатория. Диагностика материаловIndustrial laboratory. Diagnostics of materials1028-68612588-0187ООО «Издательство «ТЕСТ-ЗЛ»10.26896/1028-6861-2019-85-7-16-21zldm-1024Research ArticleАНАЛИЗ ВЕЩЕСТВАSUBSTANCES ANALYSISОпределение δ-гексадекансультона в α-олефинсульфонатах натрия и жидких моющих средствах методом газовой хроматографии — масс-спектрометрииDetermination of δ-hexadecansultone in sodium α-olefinesulphonates and liquid detergents using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS)МубараковаЛ. Р.MubarakovaLiliya R.

г. Казань, 420008, ул. Кремлевская, 18

18 Kremlyovskaya st., Kazan, 420008

mubarakova.1990@mail.ruБудниковГ. К.BudnikovGerman K.

г. Казань, 420008, ул. Кремлевская, 18

18 Kremlyovskaya st., Kazan, 420008

Herman.Budnikov@kpfu.ruКазанский Федеральный университетРоссияKazan Federal UniversityRussian Federation2019110820198571621Copyright © Мубаракова Л.Р., Будников Г.К., 20192019Мубаракова Л.Р., Будников Г.К.Mubarakova L.R., Budnikov G.K.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.zldm.ru/jour/article/view/1024

Сультоны представляют собой сложные циклические эфиры гидроксисульфокислот, образующиеся в процессе сульфирования α-олефинов газообразным триоксидом серы. Более стабильные сультоны могут присутствовать в конечном продукте — α-олефинсульфонате натрия (АОС-Na) — анионном поверхностно-активном веществе. АОС-Na широко используют в производстве косметической продукции и товаров бытовой химии, в том числе жидких средств для мытья посуды. Сультоны являются сильными кожными сенсибилизаторами, их содержание в АОС-Na, которое необходимо строго контролировать, не должно превышать 5 ppm. Оперативный контроль содержания сультонов при производстве АОС-Na позволяет своевременно вносить корректировки на стадии гидролиза, что приводит к более полному раскрытию сультонного цикла с образованием соответствующих олефинсульфонатов и гидроксиалкансульфонатов. Предложен способ определения δ-гексадекансультона в жидких моющих средствах (ЖМС) для посуды и α-олефинсульфонатах натрия (АОС-Na), полученных на основе α-олефинов фракций C14 – C16, с применением ГХ/МС, позволяющий сократить время пробоподготовки и получить результаты с сохранением чувствительности с пределом обнаружения 0,2 мг/кг. Изучено влияние на жидкостную экстракцию, основанную на диспергировании экстрагента в фазе спирт/вода, различных слабополярных и неполярных органических растворителей для извлечения сультонов из АОС-Na и ЖМС для посуды. В ходе подбора растворителя установлено, что применение диэтилового эфира обеспечивает наиболее полное извлечение аналита. Полноту извлечения аналита определяли с помощью реакции гидролиза проэкстрагированной смеси. Найдены условия хроматографирования, при которых происходит полное разделение компонентов анализируемых соединений, в том числе образцов ЖМС для посуды, представляющих собой многокомпонентную смесь сложного состава.

Sultones are cyclic esters of hydroxysulfonic acids, which are formed in the process of sulfonation of α-olefins with sulfur trioxide gas. More stable sultones may be present in the final product — an anionic surfactant — sodium α-olefin sulfonate (AOC-Na). AOC-Na is widely used in the production of household chemicals and cosmetic products, including liquid dishwashing detergents. Sultones are strong skin sensitizers, their level in AOC-Na should be strictly controlled and not exceed 5 ppm. Operational and strict control of the sultone content upon AOC-Na production allows timely adjustment at the stage of hydrolysis, which leads to a more complete disclosure of the sultone cycle with the formation of the corresponding olefin sulfonates and hydroxyalkanesulfonates. We propose a method for determining δ-hexadecansultone in liquid dishwashing detergents and sodium α-olefinsulfonates obtained on the basis of α-olefins of C14 – C16 fractions using GC/MS, which provides shortening of sample preparation and keeps the sensitivity with a detection limit of 0.02 mg/kg. The effect of various weakly polar and non-polar organic solvents used for Sultone extraction from AOC-Na and liquid detergent on liquid extraction based on the dispersion of the extractant in an alcohol/water phase is studied. When selecting the solvent we have shown that the use of diethyl ether provided the best extraction of the analyte. Determination of the analyte extraction recovery was performed using the reaction of hydrolysis of the extracted mixture. We specified the operating mode of the device which provided complete separation of the components of the analyzed compounds including the samples of liquid detergent for dishes being a multicomponent mixture of complex composition.

поверхностно-активные веществагазовая хроматографияхромато-масс-спектрометриябытовая химиясультоныsurfactantsgas chromatographyGC/MSmass spectrometryhousehold chemicalssultonesReferencesМубаракова Л. Р., Будников Г. К. Хроматографические методы в анализе продуктов бытовой химии и косметических средств на содержание ПАВ / Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2018. Т. 84. № 5. С. 5 – 13.Mubarakova L. R., Budnikov G. K. Chromatographic methods in analysis of household chemicals and cosmetics for the presence of surface active substances / Zavod. Lab. Diagn. Mater. 2018. Vol. 84. N 5. P. 5 – 13 [in Russian].Ланге К. Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. — СПб.: Профессия, 2004. — 240 с.Lange K. R. Surface-active substances: synthesis, properties, analysis, application. — St. Petersburg: Professiya, 2004. — 240 p. [in Russian].Lepoittevin J.-P., Basketter D. A., Goossens A., Karlberg A.-T. Allergic contact dermatitis: the molecular basis. — Berlin: Springer Science and Business Media, 1998. P. 186.Lepoittevin J.-P., Basketter D. A., Goossens A., Karlberg A.-T. Allergic contact dermatitis: the molecular basis. — Berlin: Springer Science and Business Media, 1998. P. 186.Macmillan W. D., Wright H. V. Determination of sultones in anionic surfactants / J. Am. Oil Chem. Soc. 1977. Vol. 54. N 4. P. 163 – 166.Macmillan W. D., Wright H. V. Determination of sultones in anionic surfactants / J. Am. Oil Chem. Soc. 1977. Vol. 54. N 4. P. 163 – 166.Connor D. S., Kowollik H. Determination of 1-Alkene-1,3-sultones in Alkylethoxy Sulfates / J. Am. Oil Chem. Soc. 1976. Vol. 53. N 5. P. 182 – 185.Connor D. S., Kowollik H. Determination of 1-Alkene-1,3-sultones in Alkylethoxy Sulfates / J. Am. Oil Chem. Soc. 1976. Vol. 53. N 5. P. 182 – 185.Connor D. C., Ritz H. L., Ampulski R. S., et al. Identification of certain sultones as the sensitizers in an Alkyl Ethoxy Sulfate / J. Lipid Sci. Technol. 1975. Vol. 77. N 1. P. 25 – 29.Connor D. C., Ritz H. L., Ampulski R. S., et al. Identification of certain sultones as the sensitizers in an Alkyl Ethoxy Sulfate / J. Lipid Sci. Technol. 1975. Vol. 77. N 1. P. 25 – 29.Matsutani S., Tsuchikane H., Sugiyama T., Nagai T. Determination of 1-Alkene-1,3-sultones in Anionic surfactants by gas chromatography — mass spectrometry / J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1986. Vol. 35. N 2. P. 80 – 84.Matsutani S., Tsuchikane H., Sugiyama T., Nagai T. Determination of 1-Alkene-1,3-sultones in Anionic surfactants by gas chromatography — mass spectrometry / J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1986. Vol. 35. N 2. P. 80 – 84.Callahan J., Gildenberg L., Omelczenco N. Gas chromatographic analysis for long chain sultones in olefin sulfonates / J. Am. Oil Chem. Soc. 1977. Vol. 54. N 9. P. 343 – 346.Callahan J., Gildenberg L., Omelczenco N. Gas chromatographic analysis for long chain sultones in olefin sulfonates / J. Am. Oil Chem. Soc. 1977. Vol. 54. N 9. P. 343 – 346.Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. — 493 с.Lebedev A. T. Mass spectrometry in organic chemistry. — Moscow: BINOM. Laboratoriya znanii, 2003. — 493 p. [in Russian].

The authors declare that there are no conflicts of interest present.