<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE article PUBLIC "-//NLM//DTD JATS (Z39.96) Journal Publishing DTD v1.3 20210610//EN" "JATS-journalpublishing1-3.dtd">
<article article-type="research-article" dtd-version="1.3" xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance" xml:lang="ru"><front><journal-meta><journal-id journal-id-type="publisher-id">zldm</journal-id><journal-title-group><journal-title xml:lang="ru">Заводская лаборатория. Диагностика материалов</journal-title><trans-title-group xml:lang="en"><trans-title>Industrial laboratory. Diagnostics of materials</trans-title></trans-title-group></journal-title-group><issn pub-type="ppub">1028-6861</issn><issn pub-type="epub">2588-0187</issn><publisher><publisher-name>ООО «Издательство «ТЕСТ-ЗЛ»</publisher-name></publisher></journal-meta><article-meta><article-id pub-id-type="doi">10.26896/1028-6861-2020-86-3-5-10</article-id><article-id custom-type="elpub" pub-id-type="custom">zldm-1169</article-id><article-categories><subj-group subj-group-type="heading"><subject>Research Article</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="ru"><subject>АНАЛИЗ ВЕЩЕСТВА</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="en"><subject>SUBSTANCES ANALYSIS</subject></subj-group></article-categories><title-group><article-title>Изучение селективности экстрагентов для извлечения сераорганических соединений из модельных растворов</article-title><trans-title-group xml:lang="en"><trans-title>Study of extractants selectivity for extraction of organosulfur compounds from model solutions</trans-title></trans-title-group></title-group><contrib-group><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Савонина</surname><given-names>Е. Ю.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Savonina</surname><given-names>E. Yu.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Елена Юрьевна Савонина</p><p>119991, Москва, ул. Косыгина, д. 19</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Elena Yu. Savonina</p><p>19 Kosygina ul., Moscow, 119991</p></bio><email xlink:type="simple">savoninae@mail.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Катасонова</surname><given-names>О. Н.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Katasonova</surname><given-names>O. N.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Олеся Николаевна Катасонова</p><p>119991, Москва, ул. Косыгина, д. 19</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Olesya N. Katasonova</p><p>19 Kosygina ul., Moscow, 119991</p></bio><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Марютина</surname><given-names>Т. А.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Maryutina</surname><given-names>T. A.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Татьяна Анатольевна Марютина</p><p>119991, Москва, ул. Косыгина, д. 19</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Tatiana A. Maryutina</p><p>19 Kosygina ul., Moscow, 119991</p></bio><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib></contrib-group><aff-alternatives id="aff-1"><aff xml:lang="ru"><institution>Институт геохимии и аналитической химии им. В. И. Вернадского, Российская академия наук (ГЕОХИ РАН)</institution><country>Россия</country></aff><aff xml:lang="en"><institution>Vernadsky Institute of Geochemistry and Analytical Chemistry, Russian Academy of Sciences</institution><country>Russian Federation</country></aff></aff-alternatives><pub-date pub-type="collection"><year>2020</year></pub-date><pub-date pub-type="epub"><day>24</day><month>03</month><year>2020</year></pub-date><volume>86</volume><issue>3</issue><fpage>5</fpage><lpage>10</lpage><permissions><copyright-statement>Copyright &amp;#x00A9; Савонина Е.Ю., Катасонова О.Н., Марютина Т.А., 2020</copyright-statement><copyright-year>2020</copyright-year><copyright-holder xml:lang="ru">Савонина Е.Ю., Катасонова О.Н., Марютина Т.А.</copyright-holder><copyright-holder xml:lang="en">Savonina E.Y., Katasonova O.N., Maryutina T.A.</copyright-holder><license xml:lang="ru" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.</license-p></license><license xml:lang="en" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.</license-p></license></permissions><self-uri xlink:href="https://www.zldm.ru/jour/article/view/1169">https://www.zldm.ru/jour/article/view/1169</self-uri><abstract><p>Выделение соединений серы из нефти и нефтепродуктов является приоритетной задачей, связанной с ужесточением критериев контроля качества топлива, негативным влиянием серы на процесс переработки и хранения нефтяного сырья, экологической безопасностью, а также применением сераорганических веществ в различных областях промышленности. На примере модельных растворов сераорганических соединений (СОС) в н-гептане и н-октане изучена селективность ряда органических и неорганических экстрагентов (метанол, N,N-диметилформамид, ацетонитрил, 15 % NaOH, ПЭГ 4000, ПЭГ 200, диэтиленгликоль, моноэтаноламин, диметилацетамид, н-метилпирролидон) по отношению к тиофену, дибензотиофену, тиофенолу, додекантиолу и метилсульфиду. Экстракцию проводили в статических условиях. Содержание серы в исходном образце и рафинате (образце после экстракции) определяли с помощью рентгенофлуоресцентного анализатора серы «Спектроскан S». Хроматографический анализ образцов выполняли с использованием газового хроматографа с масс-селективным квадрупольным анализатором Agilent. Селективность исследуемых экстрагентов в отношении изучаемых групп СОС оценивали по степени извлечения конкретного СОС. Показано, что наиболее эффективными экстрагентами для извлечения тиофенов являются ацетонитрил, N,N-диметилформамид, диметилацетамид и н-метилпирролидон. Метанол, N,N-диметилформамид, ацетонитрил, ПЭГ 200, диэтиленгликоль, моноэтаноламин, диметилацетамид и н-метилпирролидон способны извлекать широкий спектр сераорганических соединений из модельных растворов. Водные растворы ПЭГ 200 и ПЭГ 4000 не позволяют экстрагировать более 11 % сераорганических соединений. До 99 % тиофенола и додекантиола выделяется 15 %-ным раствором NaOH и смесью 50 %-ного раствора NaOH и этанола (1:2) соответственно, являющимися селективными экстрагентами по отношению к алифатическим меркаптанам. Установлено, что н-метилпирролидон, диметилацетамид и N,N-диметилформамид обладают наибольшей экстракционной емкостью среди изученных экстрагентов. Выполненный цикл исследований позволяет предложить возможные экстракционные схемы выделения меркаптанов из смеси СОС.</p></abstract><trans-abstract xml:lang="en"><p>Extraction of sulfur compounds from oil and petroleum products is a high priority task associated with tightening of the criteria of fuel quality control, negative impact of sulfur on the processing and storage of crude oil, environmental safety, as well as widespread use of organosulfur substances in different industries. The selectivity of several organic and inorganic extractants (methanol, N,N-dimethylformamide, acetonitrile, 15% NaOH, PEG 4000, PEG 200, diethylene glycol, monoethanolamine, dimethylacetamide, n-methylpyrrolidone) in relation to thiophene, dibenzothiophene, thiophenol, dodecanethiol and metilsulfide was studied for model solutions of organic sulfur compounds in n-heptane and n-octane. Extraction was carried out under static conditions. Sulfur content in the initial sample and in the sample after extraction was determined using an x-ray fluorescence analyzer SPECTROSCAN S. Chromatographic analysis of the samples was performed on an Agilent gas chromatograph with a mass-selective quadrupole detector. The selectivity of the studied extractants in relation to the studied groups of sulfur compounds was assessed through recovering (%) of a particular sulfur compound. It is shown that acetonitrile, N,N-dimethylformamide, dimethylacetamide and n-methylpyrrolidone are the most effective extractants for thiophene extraction. Methanol, N,N-dimethylformamide, acetonitrile, PEG200, diethylene glycol, monoethanolamine, dimethylacetamide and n-methylpyrrolidone are capable of extracting a wide range of organosulfur compounds from model solutions. Aqueous solutions of PEG 200 and PEG 4000 provide extraction less than 11% of organosulfur compounds, whereas 15% NaOH solution and a mixture of 50% NaOH:ethanol (1:2) are selective extractants for aliphatic mercaptans and provide up to 99% extraction of thiophenol and dodecanthiol, respectively. It was found that n-methylpyrrolidone, dimethylacetamide and N,N-dimethylformamide have the highest extraction capacity among the studied extractants. A series of studies gives ground to propose a possible extraction scheme for recovery of mercaptans from a mixture of organosulfur compounds.</p></trans-abstract><kwd-group xml:lang="ru"><kwd>экстракция</kwd><kwd>сераорганические соединения</kwd><kwd>селективность</kwd><kwd>модельные растворы</kwd><kwd>экстрагенты</kwd><kwd>нефтепродукты</kwd></kwd-group><kwd-group xml:lang="en"><kwd>extraction</kwd><kwd>organosulfur compounds</kwd><kwd>selectivity</kwd><kwd>model solutions</kwd><kwd>extractants</kwd><kwd>petroleum products</kwd></kwd-group><funding-group><funding-statement xml:lang="ru">Авторы выражают глубокую признательность техническому директору ООО «Инжиниринговый центр МФТИ по трудноизвлекаемым полезным ископаемым» П. А. Фролову за помощь в хроматографическом анализе образцов. Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 18-03-00904а)</funding-statement></funding-group></article-meta></front><back><ref-list><title>References</title><ref id="cit1"><label>1</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Сираева И. Н., Ляпина Н. К. Сернистые соединения нефтей различного типа / Башкирский хим. журн. 2011. Т. 18. № 1. С. 135 – 139.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Siraeva I. N., Lyapina N. K. Sulphurous compounds of various types of oils / Bashkir. Khim. Zh. 2011. Vol. 18. N 1. P. 135 – 139 [in Russian].</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit2"><label>2</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Ахметова В. Р., Кунакова Р. В. Развитие химии органических соединений серы в Уфе: от нефтяных сульфидов до медицинской химии и металлокомплексного анализа / Изв. Уфимского научного центра РАН. 2017. № 1. С. 112 – 119.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Akhmetova V. R., Kunakova R. V. The development of the chemistry of organic sulfur compounds in Ufa: from petroleum sulphides to medicinal chemistry and metal complex analysis / Izv. Ufim. NTs RAN. 2017. N 1. P. 112 – 119 [in Russian].</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit3"><label>3</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Савонина Е. Ю., Марютина Т. А., Катасонова О. Н. Определение микроэлементов в нефти с использованием комбинированного способа пробоподготовки / Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2016. Т. 82. № 10. С. 17 – 21.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Savonina E. Yu., Maryutina T. A., Katasonova O. N. Determination of microelements in oil by combined sample preparation technique / Inorg. Mater. 2016. Vol. 53. N 14. P. 1448 – 1453. DOI: 10.1134/S0020168517140151.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit4"><label>4</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Лурье М. А., Шмидт Ф. К. Серосодержание, металлоносность, изотопия углерода и серы нефтей как генетические характеристики / Глубинная нефть. 2013. Т. 1. № 4. С. 448 – 459.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Lur’e M. A., Shmidt F. K. Sulfurand metal-content, carbon and sulfurand metal-content, carbon and sulfur isotopy of oils as genetic characteristics / Glubin. Neft’. 2013. Vol. 1. N 4. P. 448 – 459 [in Russian].</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit5"><label>5</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Арыстанбекова С. А., Лапина М. С., Волынский А. Б. Определение индивидуальных серосодержащих соединений в жидком углеводородном сырье и продуктах его переработки методом газовой хроматографии / Журн. аналит. химии. 2017. Т. 72. № 5. С. 399 – 416. DOI: 10.1134/S1061934817050021.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Arystanbekova S. A., Lapina M. S., Volynskii A. B. Determination of individual sulfur-containing compounds in liquid hydrocarbon raw materials and their processing products by gas chromatography / J. Anal. Chem. 2017. Vol. 72. N 5. P. 473 – 489. DOI: 10.1134/S1061934817050021.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit6"><label>6</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Гуревич И. Л. Технология переработки нефти и газа. Ч. 1. Общие свойства и первичные методы переработки нефти и газа. — М.: Химия, 1972. — 360 с.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Gurevich I. L. Oil and gas refining technology. Part 1. General properties and primary methods of oil and gas refining. — Moscow: Khimiya, 1972. — 360 p. [in Russian].</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit7"><label>7</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Wu Zh., Ondruschka B. Ultrasound-assisted oxidative desulfurization of liquid fuels and its industrial application / Ultrason. Sonochem. 2010. Vol. 17. P. 1027 – 1032. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2009.11.005.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Wu Zh., Ondruschka B. Ultrasound-assisted oxidative desulfurization of liquid fuels and its industrial application / Ultrason. Sonochem. 2010. Vol. 17. P. 1027 – 1032. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2009.11.005.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit8"><label>8</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Гайле А. А., Сайфидинов Б. М., Колдобская Л. Л. Экстракционная очистка дизельной фракции от сераорганических соединений и ароматических углеводородов / Нефтепереработка и нефтехимия. 2011. № 3. С. 11 – 15.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Gaile A. A., Saifidinov B. M., Koldobskaya L. L. Extraction purification of diesel fraction from organosulfur compounds and aromatic hydrocarbons / Neftepererab. Neftekhim. 2011. N 3. P. 11 – 15 [in Russian].</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit9"><label>9</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Гайле А. А., Сомов В. Е., Залищевский Г. Д. и др. Разработка и совершенствование экстракционных и комбинированных процессов разделения и очистки нефтепродуктов / Нефтехимия. 2007. Т. 47. № 4. С. 314 – 317.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Gaile A. A., Kaifadzhyan E. A., Koldobskaya L. L., et al. Development and improvement of extraction and combination processes for the separation and purification of petroleum products / Petroleum Chem. 2007. Vol. 47. N 4. P. 285 – 287. DOI: 10.1134/S0965544107040081.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit10"><label>10</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Krolikowski M., Lipinska A. Separation of thiophene, or benzothiophene from model fuel using glycols. Liquid-liquid phase equilibria and oxidative desulfurization / Fluid Pase Equilibria. 2019. Vol. 482. P. 11 – 23. DOI: 10.1016/j.fluid.2018.10.017.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Krolikowski M., Lipinska A. Separation of thiophene, or benzothiophene from model fuel using glycols. Liquid-liquid phase equilibria and oxidative desulfurization / Fluid Pase Equilibria. 2019. Vol. 482. P. 11 – 23. DOI: 10.1016/j.fluid.2018.10.017.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit11"><label>11</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Al Kaisy G. J., Mutalib M. I. A., Bustam M. A., et al. Liquid-liquid extraction of aromatics and sulfur compounds from base oil using ionic liquids / J. Environ. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. N 4. Part A. P. 4786 – 4793. DOI: 10.1016/j.jece.2016.11.011a.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Al Kaisy G. J., Mutalib M. I. A., Bustam M. A., et al. Liquid-liquid extraction of aromatics and sulfur compounds from base oil using ionic liquids / J. Environ. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. N 4. Part A. P. 4786 – 4793. DOI: 10.1016/j.jece.2016. 11.011a.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit12"><label>12</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Шарипов А. Х. Получение сероорганических соединений из природного углеводородного сырья (обзор) / Нефтехимия. 2004. Т. 44. № 1. С. 3 – 10.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Sharipov A. Kh. Production of organic sulfur compounds from natural hydrocarbon feedstock (review) / Petroleum Chem. 2004. Vol. 44. N 1. P. 1 – 7.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit13"><label>13</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Охлобыстина А. В., Охлобыстин А. О., Колдаева Ю. Ю. и др. Применение ионных жидкостей для экстракции и синтеза органических соединений серы / Журн. общей химии. 2013. Т. 83. № 11. С. 1868 – 1872.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Okhlobystina A. V., Okhlobystin A. O., Koldaeva Yu. Yu., et al. Application of ionic liquids for extraction and synthesis of organosulfur compounds / Rus. J. General Chem. 2013. Vol. 83. N 11. P. 2062 – 2065. DOI: 10.1134/S1070363213110170.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit14"><label>14</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Saha B., Sengupta S. Extraction of thiophenic sulfur compounds from model fuel using a water-based solvent / Energy Fuels. 2017. Vol. 31. P. 996 – 1004. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.6b01842.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Saha B., Sengupta S. Extraction of thiophenic sulfur compounds from model fuel using a water-based solvent / Energy Fuels. 2017. Vol. 31P. 996 – 1004. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.6b01842.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit15"><label>15</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Латыпова Ф. М., Нугуманов Р. М., Бикташева Л. Ф., Туктарова И. О. Выделение и исследование состава сераорганических соединений высокосернистой нефти / SOCAR Proc. 2016. N 3. P. 061 – 065. DOI: 10.5510/OGP20160300290.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Latypova F. M., Nugumanov R. M., Biktasheva L. F., Tuktarova I. O. Separation and research of organosulfur compounds content of high-sulfur crude oil / SOCAR Proc. 2016. N 3. P. 061 – 065. DOI: 10.5510/OGP20160300290 [in Russian].</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit16"><label>16</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Jafari M., Ebrahimi S. L., Khosravi-Nikou M. R. Ultrasound-assisted oxidative desulfurization and denitrogenation of liquid hydrocarbon fuels: a critical review / Ultrason. Sonochem. 2018. Vol. 40. P. 955 – 968. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2017.09.002.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Jafari M., Ebrahimi S. L., Khosravi-Nikou M. R. Ultrasound-assisted oxidative desulfurization and denitrogenation of liquid hydrocarbon fuels: a critical review / Ultrason. Sonochem. 2018. Vol. 40. P. 955 – 968. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2017.09.002.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit17"><label>17</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Okhlobystina A. V., Okhlobystin A. O., Letichevskaya N. N., et al. An alternative method for the desulfurization of hydrocarbon fuels / Mendeleev Comm. 2017. Vol. 27. P. 104 – 105. DOI: 10.1016/j.mencom.2017.01.035.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Okhlobystina A. V., Okhlobystin A. O., Letichevskaya N. N., et al. An alternative method for the desulfurization of hydrocarbon fuels / Mendeleev Comm. 2017. Vol. 27. P. 104 – 105. DOI: 10.1016/j.mencom.2017.01.035.</mixed-citation></citation-alternatives></ref></ref-list><fn-group><fn fn-type="conflict"><p>The authors declare that there are no conflicts of interest present.</p></fn></fn-group></back></article>
