zldmЗаводская лаборатория. Диагностика материаловIndustrial laboratory. Diagnostics of materials1028-68612588-0187ООО «Издательство «ТЕСТ-ЗЛ»10.26896/1028-6861-2020-86-8-5-11zldm-1255Research ArticleАНАЛИЗ ВЕЩЕСТВАSUBSTANCES ANALYSISСравнительное исследование пластичных курительных смесей, содержащих синтетические каннабиноиды, методом газовой хроматографииComparative study of plastic smoking mixtures containing synthetic cannabinoids using gas chromatographyОберенкоА. В.OberenkoA. V.

Андрей Витальевич Оберенко

660058, г. Красноярск, ул. Ломоносова, 50

Andrey V. Oberenko

50 Lomonosova ul., Krasnoyarsk, 660058

krasandrew@mail.ruКачинС. В.KachinS. V.

Сергей Васильевич Качин

660041, г. Красноярск, пр. Свободный, 79

Sergey V. Kachin

79 Svobodnyi prosp., Krasnoyarsk, 660041

СагалаковС. А.SagalakovS. A.

Сергей Андреевич Сагалаков

660041, г. Красноярск, пр. Свободный, 79

Sergey A. Sagalakov

79 Svobodnyi prosp., Krasnoyarsk, 660041

Экспертно-криминалистический центр Управления на транспорте МВД России по Сибирскому федеральному округуРоссияCriminal Expertise Centre of the Transport Administration of the Ministry of Internal Affairs of Russia in the Siberian Federal DistrictRussian FederationФГАОУ ВО «Сибирский федеральный университет»РоссияSiberian Federal UniversityRussian Federation202014082020868511Copyright © Оберенко А.В., Качин С.В., Сагалаков С.А., 20202020Оберенко А.В., Качин С.В., Сагалаков С.А.Oberenko A.V., Kachin S.V., Sagalakov S.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.zldm.ru/jour/article/view/1255

Для сравнительного исследования пластичных курительных смесей, содержащих синтетические каннабиноиды, методом газовой хроматографии провели профильный анализ 40 экспертных образцов смесей, изъятых из незаконного оборота сотрудниками Управления на транспорте МВД России по Сибирскому федеральному округу. Установлено, что профили летучих полярных компонентов наполнителей пластичных курительных смесей, содержащих синтетические каннабиноиды, хорошо проявляются и воспроизводятся, что наделяет их высокой идентификационной значимостью. Для сравнения профилей примесей выбрали 44 целевых соединения, которые обеспечивали наилучшую воспроизводимость площадей хроматографических пиков при повторных измерениях. После нормализации площадей хроматографических пиков целевых соединений рассчитали коэффициенты корреляции Пирсона и евклидовы расстояния, затем провели иерархическую кластеризацию полученных данных с построением дендрограмм, демонстрирующих уровни сходства образцов из различных партий. Установлено, что образцы могут быть отнесены к одной партии (рецептуре), если «связанные расстояния» между ними, рассчитанные на основе евклидовых расстояний, не превышают 0,14 отн. ед., а на основе коэффициентов корреляции Пирсона — 0,12 отн. ед. Предложенную газохроматографическую методику, которая включает профилирование примесей, выбор целевых соединений, нормализацию площадей их хроматографических пиков и последующую математическую обработку с применением кластерного анализа и расчетов коэффициентов корреляции Пирсона и евклидовых расстояний, можно рекомендовать для применения в экспертных исследованиях курительных смесей, содержащих синтетические каннабиноиды.

We propose an algorithm for comparative study of plastic smoking mixtures containing synthetic cannabinoids using gas chromatography in the following configuration: a Crystal 5000.2 chromatograph (Russia) with a quartz capillary column (L = 50 m,  = 0.32 mm) with a grafted phase based on polyethylene glycol modified with nitroterephthalic acid and a flame ionization detector. Plastic smoking mixtures (40 samples) seized from illegal circulation by officers of the Transport Department of the Ministry of Internal Affairs of Russia in the Siberian Federal District were used as test samples. Mathematical processing of chromatograms was performed using Chromatek Analytic 2.5 and Unscrambler 11.0 programs. It is shown that profiles of the volatile polar components of the fillers of plastic smoking mixtures containing synthetic cannabinoids are quite well manifested and reproduced, which gives them a very high identification value. To compare the profiles of impurities, 44 target compounds were selected, which provided the best reproducibility of the areas of chromatographic peaks during repeated measurements. The chromatographic peak areas of the target compounds were normalized, and the Pearson correlation coefficients and the Euclidean distances were calculated. A hierarchical clustering of the obtained data was carried out with construction of the dendrograms demonstrating the levels of the similarity of samples from different lots. It is shown that samples could be assigned to a single batch (recipe) if the Euclidean distances between the corresponding profiles do not exceed 0.14, and the Pearson distances — 0.12 rel.u. An algorithm procedure for the comparative study of plastic smoking mixtures containing synthetic cannabinoids using gas chromatography has been developed. This procedure includes profiling of the impurities, selection of the target compounds, normalization of the areas of their chromatographic peaks and subsequent mathematical processing using cluster analysis and calculation of Pearson correlation coefficients and Euclidean distances. The obtained results allow us to recommend the developed procedure for use in expert studies of smoking mixtures containing synthetic cannabinoids.

газовая хроматографиякурительные смесипрофилирование примесейкластерный анализgas chromatographysmoking mixturesimpurity profilingcluster analysisReferencesThe challenge of new psychoactive substances. — NY: United Nations Office on Drugs and Crime, 2013. — 114 p.The challenge of new psychoactive substances. — NY: United Nations Office on Drugs and Crime, 2013. — 114 p.Oberenko A. V., Kachin S. V., Sagalakov S. A. Types of synthetic cannabinoids seized from illicit trafficking in the territory of the Siberian Federal District (Russia) between 2009 – 2018 / Forensic Sci. Int. 2019. Vol. 302. Article 109902. DOI: 10.1016/j.forsciint.2019.109902.Oberenko A. V., Kachin S. V., Sagalakov S. A. Types of synthetic cannabinoids seized from illicit trafficking in the territory of the Siberian Federal District (Russia) between 2009 – 2018 / Forensic Sci. Int. 2019. Vol. 302. Article 109902. DOI: 10.1016/j.forsciint.2019.109902.Анцыборов А. В., Мрыхин В. В. Синтетические каннабиноиды: распространенность, механизмы формирования зависимости, психические нарушения, связанные с употреблением. Современное состояние проблемы / Интерактивная наука. 2017. Т. 14. № 4. С. 39 – 51. DOI: 10.21661/r-117272.Antsyborov A. V., Mrykhin V. V. Synthetic cannabinoids: prevalence, mechanisms of addiction, mental disorders associated with use. The current state of the problem / Interakt. Nauka. 2017. Vol. 4. N. 14. P. 39 – 51. DOI: 10.21661/r-117272 [in Russian].Софронов Г. А., Головко А. И., Баринов В. А. и др. Синтетические каннабиноиды. Состояние проблемы / Наркология. 2012. Т. 11. № 10. С. 97 – 110.Sofronov G. A., Golovko A. I., Barinov V. A., et al. Synthetic cannabinoids. State of the problem / Narkologiya. 2012. Vol. 11. N 10. P. 97 – 110 [in Russian].Макиев К. Т., Гладырев В. В., Любецкий Г. В. и др. Современные угрозы национальной безопасности России (курительные смеси, содержащие аналоги каннабиноидов) и пути их преодоления / Современные проблемы науки и образования. 2015. № 2. С. 667.Makiev K. T., Gladyrev V. V., Lyubetskii G. V., et al. Modern threats to the national security of Russia (smoking mixtures containing cannabinoid analogues) and ways to overcome them / Sovr. Probl. Nauki Obrazov. 2015. N 2. P. 667 [in Russian].Шахова С. М., Винникова М. А. Синтетические каннабиноиды («спайсы»): состояние проблемы / Вопросы наркологии. 2016. № 1. С. 35 – 75.Shakhova S. M., Vinnikova M. A. Synthetic cannabinoids («spice»): state of the problem / Vopr. Narkol. 2016. N 1. P. 35 – 75 [in Russian].Порядин Г. В., Шарпань Ю. В. Патофизиологические и клинические аспекты наркомании синтетическими каннабиноидами, входящими в состав курительных смесей «спайс» / Лечебное дело. 2015. № 3. С. 9 – 16.Poryadin G. V., Sharpan’ Yu. V. Pathophysiological and clinical aspects of drug addiction with synthetic cannabinoids that are part of the Spice smoking blends / Lech. Delo. 2015. N 3. P. 9 – 16 [in Russian].Оберенко А. В., Качин С. В., Сагалаков С. А. Хромато-масс-спектрометрическое определение нелетучих компонентов наполнителей пластичных курительных смесей, содержащих синтетические каннабиноиды / Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2019. Т. 22. № 4. С. 24 – 28. DOI: 10.29296/25877313-2019-04-04.Oberenko A. V., Kachin S. V., Sagalakov S. A. GC-MS determination of non-volatile components of diluents in plastic smoking blends containing synthetic cannabinoids / Vopr. Biol. Med. Farm. Khimii. 2019. Vol. 22. N 4. P. 24 – 28 [in Russian]. DOI: 10.29296/25877313-2019-04-04.Drug characterization/impurity profiling background and concepts. Manual for use by national law enforcement authorities and drug testing laboratories. United Nations Office on Drugs and Crime. — NY: United Nations, 2001. — 14 p. https://www.unodc.org/pdf/publications/st-nar-32-rev1.pdf.Drug characterization/impurity profiling background and concepts. Manual for use by national law enforcement authorities and drug testing laboratories. United Nations Office on Drugs and Crime. — NY: United Nations, 2001. — 14 p. https: //www.unodc.org/pdf/publications/st-nar-32-rev1.pdf.Иванова Е. В., Журавлева О. С. О методическом обеспечении экспертных исследований новых психоактивных соединений / Вопросы экспертной практики. 2017. ¹ S1. С. 125 – 130.Ivanova E. V., Zhuravleva O. S. On methodic provision for expert research of new psychoactive compounds / Vopr. Ékspert. Prakt. 2017. N S1. P. 125 – 130 [in Russian].Oberenko A. V., Kachin S. V., Sagalakov S. A. Profiling of impurities in samples of synthetic cannabinoids seized from illegal circulation in the siberian region of the Russian Federation / J. Siberian Fed. Univ. Chem. 2018. Vol. 11. N 3. P. 310 – 322. DOI: 10.17516/1998-2836-0077.Oberenko A. V., Kachin S. V., Sagalakov S. A. Profiling of impurities in samples of synthetic cannabinoids seized from illegal circulation in the siberian region of the Russian Federation / J. Siberian Fed. Univ. Chem. 2018. Vol. 11. N 3. P. 310 – 322. DOI: 10.17516/1998-2836-0077.Завьялова А. А., Завьялов В. В., Гладырев В. В. и др. Методические основы установления общего источника происхождения синтетических наркотических средств и психотропных веществ: методические рекомендации. — М.: ЭКЦ МВД России, 2013. — 75 с.Zavyalova A. A., Zavyalov V. V., Glady’rev V. V., et al. Methodological bases for establishing the common source of origin of synthetic narcotic drugs and psychotropic substances: Methodological recommendations. — Moscow: ÉKTs MVD Rossii, 2013. — 75 p. [in Russian].Сорокин В. И., Орлова О. С., Любецкий Г. В. и др. Установление общности источника происхождения героина: методические рекомендации. — М.: ЭКЦ МВД России, 2002. — 80 с.Sorokin V. I., Orlova O. S., Lyubetskiy G. V., et al. Establishment a common source of heroin origin: Methodological recommendations. — Moscow: ÉKTs MVD Rossii, 2002. — 80 p. [in Russian].Савчук С. А., Колесов Г. М., Нужный В. П. Исследование химического состава и потенциальной токсичности спиртов и спиртных напитков хроматографическими методами / Журн. аналит. химии. 2007. Т. 62. № 6. С. 641 – 649. DOI: 10.1134/S1061934807060147.Savchuk S. A., Kolesov G. M., Nuzhnyi V. P. Chromatographic study of the chemical composition and potential toxicity of spirits and alcoholic beverages / J. Anal. Chem. 2007. Vol. 62. N 6. P. 575 – 582. DOI: 10.1134/S1061934807060147.Ya L. I. U., Zhang Y., Maochang L. I. Comparison between fragrant of shredded tobacco by HP-5MS and HP-FFAP / Yunnan Chemical Technology. 2006. Vol. 33. N 6. P. 44 – 48. DOI: 10.1016/S0308-8146(03)00256-5.Ya L. I. U., Zhang Y., Maochang L. I. Comparison between fragrant of shredded tobacco by HP-5MS and HP-FFAP / Yunnan Chemical Technology. 2006. Vol. 33. N 6. P. 44 – 48. DOI: 10.1016/S0308-8146(03)00256-5.Pitipong W., Sittiwat L. Comparison of determination method for volatile compounds in Thai soy sauce / Food Chem. 2003. Vol. 83. N 4. P. 619 – 629. DOI: 10.1016/S0308- 8146(03)00256-5.Pitipong W., Sittiwat L. Comparison of determination method for volatile compounds in Thai soy sauce / Food Chem. 2003. Vol. 83. N 4. P. 619 – 629. DOI: 10.1016/S0308-8146(03)00256-5.Inoue H., Kanamori T., Ivata Y. T., et al. Methamphetamine impurity profiling using a 0.32 mm i.d. nonpolar capillary column / Forensic Sci. Int. 2003. Vol. 135. N 1. P. 42 – 47. DOI: 10.1016/S0379-0738(03)00176-2.Inoue H., Kanamori T., Ivata Y. T., et al. Methamphetamine impurity profiling using a 0.32 mm i.d. nonpolar capillary column / Forensic Sci. Int. 2003. Vol. 135. N 1. P. 42 – 47. DOI: 10.1016/S0379-0738(03)00176-2.Andersson K., Lock E., Jalava K., et al. Development of a harmonised method for the profiling of amphetamines. VI. Evaluation of methods for comparison of amphetamine / Forensic Sci. Int. 2007. Vol. 169. N 1. P. 86 – 99. DOI: 10.1016/j.forsciint.2006.10.020.Andersson K., Lock E., Jalava K., et al. Development of a harmonised method for the profiling of amphetamines. VI. Evaluation of methods for comparison of amphetamine / Forensic Sci. Int. 2007. Vol. 169. N 1. P. 86 – 99. DOI: 10.1016/j. forsciint.2006.10.020.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.