zldmЗаводская лаборатория. Диагностика материаловIndustrial laboratory. Diagnostics of materials1028-68612588-0187ООО «Издательство «ТЕСТ-ЗЛ»10.26896/1028-6861-2021-87-4-21-25zldm-1400Research ArticleАНАЛИЗ ВЕЩЕСТВАSUBSTANCES ANALYSISОпределение остаточного диметиламинопропиламина в аминопропиламидах жирных кислот методом высокоэффективной жидкостной хроматографииDetermination of residual dimethylaminopropylamine in aminopropylamides of fatty acid using high-performance liquid chromatographyКрасниковД. А.KrasnikovD. A.

Денис Александрович Красников

347366, Ростовская обл., г. Волгодонск, ул. Химиков, д. 62

Denis A. Krasnikov

62 Khimikov ul., Volgodonsk, Rostov obll., 347366

krasnikov@niipav.ruДемчакИ. В.DemchakI. V.

Иван Валериевич Демчак

347366, Ростовская обл., г. Волгодонск, ул. Химиков, д. 62

Ivan V. Demchak

62 Khimikov ul., Volgodonsk, Rostov obll., 347366

ХудолееваЕ. С.KhudoleevaE. S.

Елена Степановна Худолеева

347366, Ростовская обл., г. Волгодонск, ул. Химиков, д. 62

Elena S. Khudoleeva

62 Khimikov ul., Volgodonsk, Rostov obll., 347366

НПО «НИИПАВ»РоссияScientific Manufacturing Enterprise «ENPAV»Russian Federation2021230420218742125Copyright © Красников Д.А., Демчак И.В., Худолеева Е.С., 20212021Красников Д.А., Демчак И.В., Худолеева Е.С.Krasnikov D.A., Demchak I.V., Khudoleeva E.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.zldm.ru/jour/article/view/1400

Разработана методика определения остаточного N,N-диметил-1,3-пропандиамина (ДМАПА) при проведении синтеза N,N-диметиламинопропиламидов жирных кислот (ДМАПАЖК) из кокосового масла методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с использованием хроматографа Shimadzu LC-20 Prominence с диодно-матричным детектором и обращенно-фазовой колонкой GL Sciences Inertsil ODS-3. Для повышения отклика аналита проводили предколоночную дериватизацию 13 %-ным раствором дансилхлорида в ацетоне. Выбранный состав подвижной фазы — ацетонитрил и триэтиламинфосфатный буферный раствор (pH 3,0) в объемном соотношении 2:3 — и оптимизированные условия хроматографирования обеспечили получение четкого пика ДМАПА со временем удерживания 8,7 – 8,9 мин. Предложенная методика позволяет определять от 0,02 до 10 % ДМАПА в образцах ДМАПАЖК, ее правильность была подтверждена методом «введено – найдено». Полученные результаты могут быть применены для оценки степени конверсии исходных веществ при синтезе N,N-диметиламинопропиламидов жирных кислот, а также для прогноза содержания N,N-диметил-1,3-пропандиамина в продуктах на их основе.

A procedure for determination of the residual content of N,N-dimethyl-1,3-propanediamine (DMAPA) during synthesis of N,N-dimethylaminopropylamides of fatty acids (DMAPA FA) from coconut oil has been developed. The analysis was performed using high performance liquid chromatography on a Shimadzu LC-20 Prominence device equipped with a diode array detector and reversed phase column GL Sciences Inertsil ODS-3. Precolumn derivatization was carried out with a 13% — dansyl chloride (5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride) solution in acetone to increase the analyte response. The selected composition of the mobile phase — acetonitrile and triethylamine phosphate buffer solution (pH 3.0) in a volume ratio of 2:3 and optimized chromatographic conditions provided a clear peak of DMAPA with a retention time of 8.7 – 8.9 min. The proposed method provides determination of 0.02 – 10% DMAPA in DMAPAFA samples. Correctness of the procedure was confirmed in spike tests. The results obtained can be used for assessing the degree of conversion of starting materials in the synthesis of N,N-dimethylaminopropylamides of fatty acids, as well as for forecasting the content of N,N-dimethyl-1,3-propanediamine in the products on their base.

NN-диметил-13-пропандиаминNN-диметиламинопропиламидыдансилхлоридвысокоэффективная жидкостная хроматографияNN-dimethyl-13-propandiamineNN-dimethylaminopropylamidesdansyl chloridehigh performance liquid chromatographyReferencesFoti C., Bonamonte D., Mascolo G., et al. The role of 3-dimethylaminopropylamine and amidoamine in contact allergy to cocamidopropylbetaine / Contact Dermatitis. 2003. Vol. 48. P. 194 – 198. DOI: 10.1034/j.1600-0536.2003.00078.xFoti C., Bonamonte D., Mascolo G., et al. The role of 3-dimethylaminopropylamine and amidoamine in contact allergy to cocamidopropylbetaine / Contact Dermatitis. 2003. Vol. 48. P. 194 – 198. DOI: 10.1034/j.1600-0536.2003.00078.xHervella M., Yanguas J., Iglesias M. E., et al. Contact allergy to 3-dimethylaminopropylamine and cocamidopropyl betaine / Actas Dermo-Sifiliogr. 2006. Vol. 97. P. 153 – 228 [in Spanish]. DOI: 10.1016/S0001-7310(06)73378-6Hervella M., Yanguas J., Iglesias M. E., et al. Contact allergy to 3-dimethylaminopropylamine and cocamidopropyl betaine / Actas Dermo-Sifiliogr. 2006. Vol. 97. P. 153 – 228 [in Spanish]. DOI: 10.1016/S0001-7310(06)73378-6Laguna C., de la Cuadra J., Martín-González B., et al. Allergic contact dermatitis to cosmetics / Actas Dermo-Sifiliogr. 2009. Vol. 100. P. 53 – 60. DOI: 10.1016/S1578-2190(09)70010-1Laguna C., de la Cuadra J., Martín-González B., et al. Allergic contact dermatitis to cosmetics / Actas Dermo-Sifiliogr. 2009. Vol. 100. P. 53 – 60. DOI: 10.1016/S1578-2190(09)70010-1Suuronen K., Pesonen M., Aalto-Korte K. Occupational contact allergy to cocamidopropyl betaine and its impurities / Contact Dermatitis. 2012. Vol. 66. P. 286 – 292. DOI: 10.1111/ j.1600-0536.2011.02036.xSuuronen K., Pesonen M., Aalto-Korte K. Occupational contact allergy to cocamidopropyl betaine and its impurities / Contact Dermatitis. 2012. Vol. 66. P. 286 – 292. DOI: 10.1111/ j.1600-0536.2011.02036.xЗыков А. Б., Крысанов В. А., Мокшина Н. Я. Газохроматографический контроль синтеза N,N-диметиламинопропиламидов жирных кислот / Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2015. Т. 81. № 5. С. 22 – 24.Zykov A. B., Krysanov V. A., Mokshina N. Ya. Gas chromatography control of synthesis of N,N-dimethylaminopropylamides of fatty acids / Zavod. Lab. Diagn. Mater. 2015. Vol. 81. N 5. P. 22 – 24 [in Russian].Koshti N. M., Naik S. D., Pai N. R. Analysis of trace levels of toxic N,N-dimethylaminopropylamine in alkylamidobetaines by ion-chromatography / J. Indian Chem. Soc. 2002. Vol. 79. P. 450 – 451.Koshti N. M., Naik S. D., Pai N. R. Analysis of trace levels of toxic N,N-dimethylaminopropylamine in alkylamidobetaines by ion-chromatography / J. Indian Chem. Soc. 2002. Vol. 79. P. 450 – 451.Prieto-Blanco M. C., López-Mahía P., Rodriguez D. P. Determination of dimethylaminopropylamine in alkylaminoamides by High-Performance Liquid Chromatography / J. Chromatogr. Sci. 1997. Vol. 35. P. 265 – 269. DOI: 10.1093/chromsci/ 35.6.265Prieto-Blanco M. C., López-Mahía P., Rodriguez D. P. Determination of dimethylaminopropylamine in alkylaminoamides by High-Performance Liquid Chromatography / J. Chromatogr. Sci. 1997. Vol. 35. P. 265 – 269. DOI: 10.1093/chromsci/35.6.265Wang P. G., Zhou W. Rapid determination of cocamidopropyl betaine impurities in cosmetic products by core-shell hydrophilic interaction liquid chromatography-tandem mass spectrometry / J. Chromatogr. A. 2016. Vol. 1461. P. 78 – 83. DOI: 10.1016/j.chroma.2016.07.056Wang P. G., Zhou W. Rapid determination of cocamidopropyl betaine impurities in cosmetic products by core-shell hydrophilic interaction liquid chromatography-tandem mass spectrometry / J. Chromatogr. A. 2016. Vol. 1461. P. 78 – 83. DOI: 10.1016/ j.chroma.2016.07.056Zamora D., Alcalà M., Blanco M. Determination of trace impurities in cosmetic intermediates by ion mobility spectrometry / Anal. Chim. Acta. 2011. Vol. 708. P. 69 – 74. DOI: 10.1016/j.aca.2011.09.035Zamora D., Alcalà M., Blanco M. Determination of trace impurities in cosmetic intermediates by ion mobility spectrometry / Anal. Chim. Acta. 2011. Vol. 708. P. 69 – 74. DOI: 10.1016/j.aca.2011.09.035Antignac J. P., Wash F., Monteau H. D., et al. The ion suppression phenomenon in liquid chromatography-mass spectrometry and its consequences in the field of residue analysis / Anal. Chim. Acta. 2005. Vol. 529. P. 129 – 136. DOI: 1854/3163Antignac J. P., Wash F., Monteau H. D., et al. The ion suppression phenomenon in liquid chromatography-mass spectrometry and its consequences in the field of residue analysis / Anal. Chim. Acta. 2005. Vol. 529. P. 129 – 136. DOI: 1854/3163Gros G., Labouesse B. Study of dansylation reaction of amino acids, peptides and proteins / Eur. J. Biochem. 1969. Vol. 7. P. 463 – 470. DOI: 10.1111/j.1432-1033.1969.tb19632.xGros G., Labouesse B. Study of dansylation reaction of amino acids, peptides and proteins / Eur. J. Biochem. 1969. Vol. 7. P. 463 – 470. DOI: 10.1111/j.1432-1033.1969.tb19632.xСадек П. Растворители для ВЭЖХ. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2006. — 704 с.Sadek P. C. The HPLC Solvent Guide. 2nd Edition. — NY: John Wiley & Sons, 2002. — 664 p.Сычев К. С. Практический курс жидкостной хроматографии. — Кокоро, 2013. — 272 с.Sychev K. S. Practical course of liquid chromatography. — Kokoro, 2013. — 272 p. [in Russian].

The authors declare that there are no conflicts of interest present.