zldmЗаводская лаборатория. Диагностика материаловIndustrial laboratory. Diagnostics of materials1028-68612588-0187ООО «Издательство «ТЕСТ-ЗЛ»10.26896/1028-6861-2023-89-8-23-30zldm-1995Research ArticleАНАЛИЗ ВЕЩЕСТВАSUBSTANCES ANALYSISОпределение аристолохиевой кислоты с помощью пьезоэлектрического иммуносенсора на основе магнитных углеродных нанокомпозитовDetermination of aristolochic acid using a piezoelectric immunosensor based on magnetic carbon nanocompositesБизинаЕ. В.BizinaE. V.

Екатерина Вячеславовна Бизина

398600, г. Липецк, ул. Московская, стр. 30

Ekaterina V. Bizina

30, Moskovskaya ul. , Lipetsk, 398600

katarina.bizina1821@mail.ruПолосинаА. А.PolosinaA. A.

Анна Андреевна Полосина

398600, г. Липецк, ул. Московская, стр. 30

Anna A. Polosina

30, Moskovskaya ul. , Lipetsk, 398600

ФарафоноваО. В.FarafonovaO. V.

Ольга Вячеславовна Фарафонова

398600, г. Липецк, ул. Московская, стр. 30

Olga V. Farafonova

30, Moskovskaya ul. , Lipetsk, 398600

ЕреминС. А.EreminS. A.

Сергей Александрович Еремин

119991, Москва, Ленинские горы, стр. 1

Sergey A. Eremin

1, Leninskiye Gory, Moscow, 119991

ЕрмолаеваТ. Н.ErmolaevaT. N.

Татьяна Николаевна Ермолаева

398600, г. Липецк, ул. Московская, стр. 30

Tatyana N. Ermolaeva

30, Moskovskaya ul. , Lipetsk, 398600

Липецкий государственный технический университетРоссияLipetsk State Technical UniversityRussian FederationМосковский государственный университет имени М. В. ЛомоносоваРоссияM. V. Lomonosov Moscow State UniversityRussian Federation2023240820238982330Copyright © Бизина Е.В., Полосина А.А., Фарафонова О.В., Еремин С.А., Ермолаева Т.Н., 20232023Бизина Е.В., Полосина А.А., Фарафонова О.В., Еремин С.А., Ермолаева Т.Н.Bizina E.V., Polosina A.A., Farafonova O.V., Eremin S.A., Ermolaeva T.N.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.zldm.ru/jour/article/view/1995

Представлена методика определения аристолохиевой кислоты (АА) в пищевой продукции с использованием пьезоэлектрического иммуносенсора, в качестве распознающего слоя которого служили магнитные углеродные нанокомпозиты (МУНК) с иммобилизоваными на их поверхности белковыми конъюгатами AA. Изучены способы синтеза магнитных ядер Fe3O4 и их закрепление на поверхности многостенных углеродных нанотрубок (УНТ). Методом ИК-спектроскопии установлено, что формирование распознающего слоя сенсора происходит вследствие образования ковалентных связей между аминогруппами конъюгатов AA и карбоксильными группами УНТ. Определены концентрации белковых конъюгатов на основе овальбумина (OVA) и бычьего сывороточного альбумина (BSA) (0,3 и 0,2 мг/мл) и степень разбавления антител (0,25), обеспечивающие оптимальные характеристики пьезоэлектрического иммуносенсора. Установлены метрологические характеристики определения AA предложенным способом: диапазон определяемых содержаний и предел обнаружения AA при применении пьезоэлектрического иммуносенсора с распознающим слоем на основе МУНК/AA-OVA и МУНК/AA-BSA составляют (нг/мл): 50 – 400 и 10; 100 – 300 и 50 соответственно. Сенсор апробирован при определении AA в образцах китайского фиточая и БАД для похудения. В чае кислота не обнаружена, а в БАД ее содержание составляет 3,2 мкг/г.

A technique for the determination of aristolochic acid (AA) in food products using a piezoelectric immunosensor is presented. Magnetic carbon nanocomposites (MCNC) were used as the recognition layer of the sensor, on the surface of which protein conjugates of AA were immobilized. Abstract-Methods for the synthesis of Fe3O4 magnetic nuclei and their attachment to the surface of multi-walled carbon nanotubes (CNTs) have been studied. Using IR spectrometry, it was found that the formation of the recognition layer of the sensor occurs due to the formation of covalent bonds between the amino groups of AA conjugates and carboxyl groups of CNTs. The concentrations of protein conjugates based on ovalbumin (OVA) and bovine serum albumin (BSA) (0.3 and 0.2 mg/ml) and the degree of antibody dilution (0.25) were determined, which provide optimal characteristics of the piezoelectric immunosensor. The metrological characteristics of the method for determining AA have been established. The range of determined concentrations of AA and the limit of detection when using a piezoelectric immunosensor with a recognition layer based on MUNA/AA-OVA and MUNA/AA-BSA are (ng/ml): 50 – 400 and 10; 100 – 300 and 50, respectively. The sensor has been tested in the determination of AA in samples of Chinese herbal tea and dietary supplements for weight loss. No acid was found in tea, and in dietary supplements, the acid content is 3.2 μg/g.

аристолохиевая кислотапьезоэлектрический иммуносенсормагнитные нанокомпозитымногостенные углеродные нанотрубкимагнитные наночастицыaristolochic acidpiezoelectric immunosensormagnetic nanocompositesmulti-walled carbon nanotubesmagnetic nanoparticlesReferencesWang X., Giusti A., Ny A., De Witte P. A. Nephrotoxic effects in zebrafish after prolonged exposure to aristolochic acid / Toxins. 2020. Vol. 12. N 4. P. 217 – 235. DOI: 10.3390/toxins12040217Wang X., Giusti A., Ny A., De Witte P. A. Nephrotoxic effects in zebrafish after prolonged exposure to aristolochic acid / Toxins. 2020. Vol. 12. N 4. P. 217 – 235. DOI: 10.3390/toxins12040217Nie W., Lv Y., Yan L., et al. Prediction and Characterisation of the System Effects of Aristolochic Acid: A Novel Joint Network Analysis towards Therapeutic and Toxicological Mechanisms / Sci. Rep. 2015. Vol. 5. P. 17646 – 17658. DOI: 10.1038/srep17646Nie W., Lv Y., Yan L., et al. Prediction and Characterisation of the System Effects of Aristolochic Acid: A Novel Joint Network Analysis towards Therapeutic and Toxicological Mechanisms / Sci. Rep. 2015. Vol. 5. P. 17646 – 17658. DOI: 10.1038/srep17646Xu D., Zhao X., Yin L. Aristolochic acid i-induced hepatotoxicity in tianfu broilers is associated with oxidative-stress-mediated apoptosis and mitochondrial damage / Animals. 2021. Vol. 11. N 12. P. 3437 – 3449. DOI: 10.3390/ani11123437Xu D., Zhao X., Yin L. Aristolochic acid i-induced hepatotoxicity in tianfu broilers is associated with oxidative-stress-mediated apoptosis and mitochondrial damage / Animals. 2021. Vol. 11. N 12. P. 3437 – 3449. DOI: 10.3390/ani11123437Al-Barham M. B., Al-Jaber H. L., Al-Qudah M. A., Abu Zarga M. H. New aristolochic acid and other chemical constituents of Aristolochia maurorum growing wild in Jordan / Nat. Prod. Res. 2017. Vol. 31. N 3. P. 245 – 252. DOI: 10.1080/14786419.2016.1226833Al-Barham M. B., Al-Jaber H. L., Al-Qudah M. A., Abu Zarga M. H. New aristolochic acid and other chemical constituents of Aristolochia maurorum growing wild in Jordan / Nat. Prod. Res. 2017. Vol. 31. N 3. P. 245 – 252. DOI: 10.1080/14786419.2016.1226833Rebhan K., Ertl I. E., Shariat S. F., et al. Aristolochic acid and its effect on different cancers in uro-oncology / Curr. Opin. Urol. 2020. Vol. 30. N 5. P. 689 – 695. DOI: 10.1097/MOU.0000000000000806Rebhan K., Ertl I. E., Shariat S. F., et al. Aristolochic acid and its effect on different cancers in uro-oncology / Curr. Opin. Urol. 2020. Vol. 30. N 5. P. 689 – 695. DOI: 10.1097/MOU.0000000000000806Jadot I., Declèves A-E., Nortier J., Caron N. An Integrated View of Aristolochic Acid Nephropathy: Update of the Literature / Int. J. Mol. Sci. 2017. Vol. 18. N 2. P. 297 – 320. DOI: 10.3390/ijms18020297Jadot I., Declèves A-E., Nortier J., Caron N. An Integrated View of Aristolochic Acid Nephropathy: Update of the Literature / Int. J. Mol. Sci. 2017. Vol. 18. N 2. P. 297 – 320. DOI: 10.3390/ijms18020297Guo W., Shi Z., Zhang J., et al. Analysis of aristolochic acid I in mouse serum and tissues by using magnetic solid-phase extraction and UHPLC-MS/MS / Talanta. 2021. Vol. 235. P. 122774 – 122782. DOI: 10.1016/j.talanta.2021.122774Guo W., Shi Z., Zhang J., et al. Analysis of aristolochic acid I in mouse serum and tissues by using magnetic solid-phase extraction and UHPLC-MS/MS / Talanta. 2021. Vol. 235. P. 122774 – 122782. DOI: 10.1016/j.talanta.2021.122774Zhang J., Wang Y., Sun Y., et al. QuEChERS pretreatment combined with high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for determination of aristolochic acids I and II in Chinese herbal patent medicines / RSC Adv. 2020. Vol. 10. N 42. P. 25319 – 25324. DOI: 10.1039/D0RA03200JZhang J., Wang Y., Sun Y., et al. QuEChERS pretreatment combined with high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for determination of aristolochic acids I and II in Chinese herbal patent medicines / RSC Adv. 2020. Vol. 10. N 42. P. 25319 – 25324. DOI: 10.1039/D0RA03200JLi W., Chan C.-K., Wong Y.-L., et al. Cooking methods employing natural anti-oxidant food additives effectively reduced concentration of nephrotoxic and carcinogenic aristolochic acids in contaminated food grains / Food Chem. 2018. Vol. 264. P. 270 – 276. DOI: 10.1016/j.foodchem.2018.05.052Li W., Chan C.-K., Wong Y.-L., et al. Cooking methods employing natural anti-oxidant food additives effectively reduced concentration of nephrotoxic and carcinogenic aristolochic acids in contaminated food grains / Food Chem. 2018. Vol. 264. P. 270 – 276. DOI: 10.1016/j.foodchem.2018.05.052Karaseva N. A., Ermolaeva T. N. Piezoelectric immunosensors for the detection of individual antibiotics and the total content of penicillin antibioticsin foodstuffs / Talanta. 2014. Vol. 120. P. 312 – 317. DOI: 10.1016/j.talanta.2013.12.018Karaseva N. A., Ermolaeva T. N. Piezoelectric immunosensors for the detection of individual antibiotics and the total content of penicillin antibioticsin foodstuffs / Talanta. 2014. Vol. 120. P. 312 – 317. DOI: 10.1016/j.talanta.2013.12.018Зяблов А. Н., Шаповалова А. А. Определение остаточных количеств цефотаксима в жидких средах с использованием пьезоэлектрического сенсора / Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2022. Т. 88. № 2. С. 15 – 21. DOI: 10.26896/1028-6861-2022-88-2-15-20Zyablov A. N., Shapovalova A. A. Determination of residual amounts of cefotaxime in liquid media using a piezoelectric sensor / Zavod. Lab. Diagn. Mater. 2022. Vol. 88. N 2. P. 15 – 21 [in Russian]. DOI: 10.26896/1028-6861-2022-88-2-15-20Алсовэйди А. К. М., Караваева О. А., Гулий О. И. Методы и подходы для определения антибиотиков / Антибиотики и химиотерапия. 2022. Т. 67. № 1 – 2. С. 53 – 61. DOI: 10.37489/0235-2990-2022-67-1-2-53-61Alsoveydi A. K. M., Karavaeva O. A., Guliy O. I. Methods and approaches for the determination of antibiotics / Antibiot. Khimioter. 2022. Vol. 67. N 1 – 2. P. 53 – 61 [in Russian]. DOI: 10.37489/0235-2990-2022-67-1-2-53-61Ву Хоанг Иен, Зяблов А. Н. Применение МИП-сенсоров для определения консервантов в безалкогольных напитках / Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2022. Т. 88. № 8. С. 10 – 16. DOI: 10.26896/1028-6861-2022-88-8-10-16Vu Hoang Yen, Zyablov A. N. The use of MIP sensors for the determination of preservatives in soft drinks / Zavod. Lab. Diagn. Mater. 2022. Vol. 88. N 8. P. 10 – 16 [in Russian]. DOI: 10.26896/1028-6861-2022-88-8-10-16Guliy O. I., Karavaeva O. A., Lovtsova L. G., et al. Biosensor systems for antibiotic detection / Biophysics. 2021. Vol. 66. N 4. P. 555 – 564. DOI: 10.1134/S0006350921040060Guliy O. I., Karavaeva O. A., Lovtsova L. G., et al. Biosensor systems for antibiotic detection / Biophysics. 2021. Vol. 66. N 4. P. 555 – 564. DOI: 10.1134/S0006350921040060Бизина Е. В., Фарафонова О. В., Золотарева Н. И. и др. Пьезоэлектрический иммуносенсор на основе магнитных углеродных нанокомпозитов для определения ципрофлоксацина / Журн. аналит. химии. 2022. Т. 77. № 4. С. 375 – 383. DOI: 10.31857/S0044450222040041Bizina E. V., Farafonova O. V., Zolotareva N. I., et al. A piezoelectric immunosensor based on magnetic carbon nanocomposites for the determination of ciprofloxacin / J Anal. Chem. 2022. Vol. 77. N 4. P. 458 – 465 [in Russian]. DOI: 10.31857/S0044450222040041Бизина Е. В., Фарафонова О. В., Золотарева Н. И. и др. Применение магнитных углеродных нанокомпозитов при формировании распознающего слоя пьезоэлектрического иммуносенсора для определения пенициллина G / Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 4. С. 354 – 364. DOI: 10.31857/S0044450223040060Bizina E. V., Farafonova O. V., Zolotareva N. I., et al. The use of magnetic carbon nanocomposites in the formation of a recognition layer of a piezoelectric immunosensor for the determination of penicillin G. / J. Anal. Chem.. 2023. Vol. 78. N 4. P. 488 – 496. DOI: 10.1134/S1061934823040068Sauerbrey G. Verwendung von Schwingquarzen zur Wigung dunner Schichten und zur Mikrowigung / Zeitschrift fiir Physik. 1959. Vol. 55. P. 206 – 222. DOI: 10.1007/BF01337937Sauerbrey G. Verwendung von Schwingquarzen zur Wigung dunner Schichten und zur Mikrowigung / Zeitschrift fiir Physik. 1959. Vol. 55. P. 206 – 222. DOI: 10.1007/BF01337937Гражулене С. С., Золотарева Н. И., Редькин А. Н. и др. Магнитный сорбент на основе магнетита и модифицированных углеродных нанотрубок для извлечения некоторых токсичных элементов / Журн. прикл. химии. 2018. Т. 91. № 11. С. 1642 – 1648. DOI: 10.1134/S0044461818110154Grazhulene S. S., Zolotareva N. I., Redkin A. N., et al. Magnetic sorbent based on magnetite and modified carbon nanotubes for the extraction of some toxic elements / Russ. J. Appl. Chem. 2018. Vol. 91. N 11. P. 1849 – 1855. DOI: 10.1134/S0044461818110154Rana S., Barick K. C., Hassan P. A. Stimuli Responsive Carboxyl PEGylated Fe3O4 Nanoparticles for Therapeutic Applications / J. Nanofluids. 2015. Vol. 4. N 4. P. 421 – 427. DOI: 10.1166/jon.2015.1183Rana S., Barick K. C., Hassan P. A. Stimuli Responsive Carboxyl PEGylated Fe3O4 Nanoparticles for Therapeutic Applications / J. Nanofluids. 2015. Vol. 4. N 4. P. 421 – 427. DOI: 10.1166/jon.2015.1183Wang J., Zheng S., Shao Y. Amino-functionalized Fe3O4@SiO2 core-shell magnetic nanomaterial as a novel adsorbent for aqueous heavy metals removal / J. Colloid Interface Sci. 2010. Vol. 349. N 1. P. 293 – 299. DOI: 10.1016/j.jcis.2010.05.010Wang J., Zheng S., Shao Y. Amino-functionalized Fe3O4@SiO2 core-shell magnetic nanomaterial as a novel adsorbent for aqueous heavy metals removal / J. Colloid Interface Sci. 2010. Vol. 349. N 1. P. 293 – 299. DOI: 10.1016/j.jcis.2010.05.010Singh S., Barick K. C., Bahadur D. Surface engineered magnetic nanoparticles for removal of toxic metal ions and bacterial pathogens / J. Hazard. Mater. 2011. Vol. 192. P. 1539 – 1547. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2011.06.074Singh S., Barick K. C., Bahadur D. Surface engineered magnetic nanoparticles for removal of toxic metal ions and bacterial pathogens / J. Hazard. Mater. 2011. Vol. 192. P. 1539 – 1547. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2011.06.074Шинко Е. И., Фарафонова О. В., Шестопалов К. В., Ермолаева Т. Н. Активация углеродных нанотрубок для повышения эффективности аффинного взаимодействия на поверхности пьезоэлектрического сенсора при определении антибиотиков / Сорбционные и хроматографические процессы. 2019. Т. 19. № 3. С. 334 – 343. DOI: 10.17308/sorpchrom.2019.19/750Shinko E. I., Farafonova O. V., Shestopalov K. V., Ermolaeva T. N. Activation of carbon nanotubes for increasing the affinity interaction efficiency on the surface of a piezoelectric sensor for determining antibiotics / Sorption and chromatographic processes. 2019. Vol. 19. N 3. P. 334 – 343 [in Russian]. DOI: 10.17308/sorpchrom.2019.19/750Netto C. G. C. M., Toma H. E., Andrade L. H. Superparamagnetic nanoparticles as versatile carriers and supporting materials for enzymes / J. Mol. Catal. B Enzym. 2013. Vol. 85. P. 71 – 92. DOI: 10.1016/j.molcatb.2012.08.010Netto C. G. C. M., Toma H. E., Andrade L. H. Superparamagnetic nanoparticles as versatile carriers and supporting materials for enzymes / J. Mol. Catal. B Enzym. 2013. Vol. 85. P. 71 – 92. DOI: 10.1016/j.molcatb.2012.08.010

The authors declare that there are no conflicts of interest present.