zldmЗаводская лаборатория. Диагностика материаловIndustrial laboratory. Diagnostics of materials1028-68612588-0187ООО «Издательство «ТЕСТ-ЗЛ»10.26896/1028-6861-2025-91-12-48-55zldm-2672Research ArticleИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ И СВОЙСТВ. ФИЗИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И КОНТРОЛЯTESTING OF STRUCTURE AND PARAMETERS. PHYSICAL METHODS OF TESTING AND QUALITY CONTROLИсследование термических свойств нитропроизводных полихлорбифениловResearch of thermal properties of nitro derivatives of polychlorobiphenylsГорбуноваТ. И.GorbunovaT. I.

Татьяна Ивановна Горбунова

620066, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

Tatyana I. Gorbunova

22, ul. S. Kovalevskoy, Yekaterinburg, 620066

gorbunova@ios.uran.ruКуликоваТ. В.KulikovaT. V.

Татьяна Владимировна Куликова

620016, г. Екатеринбург, ул. Амундсена, д. 101

Tatyana V. Kulikova

101, ul. Amundsena, Yekaterinburg, 620016

РыжковО. В.RyzhkovO. V.

Олег Витальевич Рыжков

620066, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской, д. 22

Oleg V. Ryzhkov

22, ul. S. Kovalevskoy, Yekaterinburg, 620066

БыковВ. А.BykovV. A.

Виктор Анатольевич Быков

620016, г. Екатеринбург, ул. Амундсена, д. 101

Victor A. Bykov

101, ul. Amundsena, Yekaterinburg, 620016

Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАНРоссияPostovskiy Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, RASRussian FederationИнститут металлургии им. академика Н. А. Ватолина УрО РАНРоссияAcademician Vatolin Institute of Metallurgy, Ural Branch, RASRussian Federation20252412202591124855Copyright © Горбунова Т.И., Куликова Т.В., Рыжков О.В., Быков В.А., 20252025Горбунова Т.И., Куликова Т.В., Рыжков О.В., Быков В.А.Gorbunova T.I., Kulikova T.V., Ryzhkov O.V., Bykov V.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.zldm.ru/jour/article/view/2672

Полихлорбифенилы, относящиеся к стойким органическим загрязнителям, за период производства и эксплуатации в качестве диэлектрических жидкостей распространились повсеместно за счет трансграничного переноса по воде, воздуху и пищевым цепям. Нитропроизводные полихлорбифенилов — вторичные поллютанты — также представляют опасность для окружающей среды и человека, однако данных об их термических свойствах недостаточно. Цель работы — исследование термических свойств нитропроизводных полихлорбифенилов. Анализировали синтезированные нитропроизводные полихлорбифенилов, входящих в состав технических смесей марок «Трихлорбифенил» и «Совол». Методом синхронного термического анализа установлено, что исследуемые смеси нитропроизводных склонны к сублимации, а не к терморазложению. Определены температуры начала сублимации и энтальпии сублимации. Выявлено, что по мере накопления в структуре бифенила хлорных заместителей термическая устойчивость нитропроизводных уменьшается. Кроме того, с повышением температуры окружающей среды полихлорированные нитроарены способны перемещаться в пограничные слои атмосферы, характеризующиеся температурной инверсией и повышенной загрязненностью. Полученные результаты могут быть использованы при совершенствовании методик контроля нитропроизводных полихлорбифенилов в объектах окружающей среды.

Polychlorinated biphenyls (PCBs), persistent organic pollutants, have become widespread during their production and use as dielectric fluids, due to transboundary transport via water, air, and the food chain. Nitro derivatives of PCBs — secondary pollutants — also pose a hazard to the environment and humans, but data on their thermal properties are insufficient. The aim of this study was to investigate the thermal properties of nitro derivatives of PCBs. Synthesized nitro derivatives of PCBs, which are components of technical mixtures of the brands «Trichlorbiphenyl» and «Sovol», were analyzed. Using simultaneous thermal analysis it was established that the studied mixtures of nitro derivatives are prone to sublimation rather than thermal decomposition. Onset temperatures of sublimation and enthalpies of sublimation were determined. It was found that as chlorine substituents accumulate in the biphenyl structure, the thermal stability of the nitro derivatives decreases. Furthermore, with increasing ambient temperature, polychlorinated nitroarenes can migrate into atmospheric boundary layers characterized by temperature inversion and increased pollution. The obtained results can be used to improve methods for monitoring nitro derivatives of polychlorinated biphenyls in environmental samples.

полихлорбифенилынитропроизводныесинхронный термический анализтемпература начала сублимацииэнтальпия сублимацииpolychlorobiphenylsnitro derivativessynchronous thermal analysisonset temperature of sublimationenthalpy of sublimationРабота выполнена в рамках государственного задания Минобрнауки РФ (No 124020500047-5, синтез; No 125020401300-0, термогравиметрия) с использованием оборудования Центров коллективного пользования «Спектроскопия и анализ органических соединений» и «Урал-М».ReferencesCheng Z., Qiu X., Li A., et al. Heterogeneous reactions significantly contribute to the atmospheric formation of nitrated aromatic compounds during the haze episode in urban Beijing / Sci. Total Environ. 2024. Vol. 917. Art. 170612. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2024.170612Cheng Z., Qiu X., Li A., et al. Heterogeneous reactions significantly contribute to the atmospheric formation of nitrated aromatic compounds during the haze episode in urban Beijing / Sci. Total Environ. 2024. Vol. 917. Art. 170612. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2024.170612Sarma H., Gogoi B., Guan C.-Y., Yu C.-P. Nitro-PAHs: Occurrences, ecological consequences and remediation strategies for environmental restoration / Chemosphere. 2024. Vol. 356. Art. 141795. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2024.141795Sarma H., Gogoi B., Guan C.-Y., Yu C.-P. Nitro-PAHs: occurrences, ecological consequences and remediation strategies for environmental restoration / Chemosphere. 2024. Vol. 356. Art. 141795. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2024.141795Gogoi B., Islam N., Sarma H. Biodegradation of nitro-PAHs by multi- trait PGPR strains isolated directly from rhizosphere soil / Microbe. 2025. Vol. 6. Art. 100263. DOI: 10.1016/j.microb.2025.100263Gogoi B., Islam N., Sarma H. Biodegradation of nitro-PAHs by multi- trait PGPR strains isolated directly from rhizosphere soil / Microbe. 2025. Vol. 6. Art. 100263. DOI: 10.1016/j.microb.2025.100263Gbeddy G., Egodawatta P., Akortia E., Goonetilleke A. Inherent and external factors influencing the distribution of PAHs, hydroxy-PAHs, carbonyl-PAHs and nitro-PAHs in urban road dust / Environ. Pollut. 2022. Vol. 308. Art. 119705. DOI: 10.1016/j.envpol.2022.119705Gbeddy G., Egodawatta P., Akortia E., Goonetilleke A. Inherent and external factors influencing the distribution of PAHs, hydroxy-PAHs, carbonyl-PAHs and nitro-PAHs in urban road dust / Environ. Pollut. 2022. Vol. 308. Art. 119705. DOI: 10.1016/j.envpol.2022.119705Tiwari J., Tarale P., Sivanesan S., Bafana A. Environmental persistence, hazard, and mitigation challenges of nitroaromatic compounds / Environ. Sci. Pollut. Res. 2019. Vol. 26. P. 28650 – 28667. DOI: 10.1007/s11356-019-06043-8Tiwari J., Tarale P., Sivanesan S., Bafana A. Environmental persistence, hazard, and mitigation challenges of nitroaromatic compounds / Environ. Sci. Pollut. Res. 2019. Vol. 26. P. 28650 – 28667. DOI: 10.1007/s11356-019-06043-8Nasir A., Fatima N., Begum R., et al. Inorganic catalytic systems for the reduction/degradation of 2,4-dinitro-phenol: Theoretical, practical and mechanistic aspects / Inorg. Chem. Comm. 2024. Vol. 170. Art. 113372. DOI: 10.1016/j.inoche.2024.113372Nasir A., Fatima N., Begum R., et al. Inorganic catalytic systems for the reduction/degradation of 2,4-dinitro-phenol: Theoretical, practical and mechanistic aspects / Inorg. Chem. Comm. 2024. Vol. 170. Art. 113372. DOI: 10.1016/j.inoche.2024.113372Yang X., Qi M., He Z., et al. Highly active nitrogen-doped biochar for catalytic reduction of 4-nitro-phenol: Kinetic, thermodynamic and mechanism investigation / Appl. Surf. Sci. 2024. Vol. 678. Art. 161113. DOI: 10.1016/j.apsusc.2024.161113Yang X., Qi M., He Z., et al. Highly active nitrogen-doped biochar for catalytic reduction of 4-nitro-phenol: Kinetic, thermodynamic and mechanism investigation / Appl. Surf. Sci. 2024. Vol. 678. Art. 161113. DOI: 10.1016/j.apsusc.2024.161113Ташкинова И. Н. Исследование экологической безопасности структуратора на основе отходов строительства и сноса, содержащих амино- и нитроароматические соединения / Вестник технологического университета. 2017. Т. 20. No 14. С. 139 – 142.Tashkinova I. N. Research of environmental safety of a structurer based on construction and demolition waste containing amino- and nitroaromatic compounds / Vestn. Tekhnol. Univ. 2017. Vol. 20. No. 14. P. 139 – 142 [in Russian].Ашихмина Т. Я., Колупаев А. В., Широких А. А. Биотрансформация пестицидов в наземных экосистемах (обзор литературы) / Теоретическая и прикладная экология. 2010. 1 2. С. 4 – 12.Ashikhmina T. Ya., Kolupaev A. V., Shirokhih A. A. Biotransformation of pesticides in terrestrial ecosystems (literature review) / Teor. Prikl. Ékol. 2010. No. 2. P. 4 – 12 [in Russian].Huang H., Cai C., Yu S., et al. Emission behaviors of nitro- and oxy-polycyclic aromatic hydrocarbons during pyrolytic disposal of electronic wastes / Chemosphere. 2019. Vol. 222. P. 267 – 274. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2019.01.125Huang H., Cai C., Yu S., et al. Emission behaviors of nitro- and oxy-polycyclic aromatic hydrocarbons during pyrolytic disposal of electronic wastes / Chemosphere. 2019. Vol. 222. P. 267 – 274. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2019.01.125Bandowe B., Meusel H. Nitrated polycyclic aromatic hydrocarbons (nitro-PAHs) in the environment: A review / Sci. Total Environ. 2017. Vols. 581 – 582. P. 237 – 257. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2016.12.115Bandowe B., Meusel H. Nitrated polycyclic aromatic hydrocarbons (nitro-PAHs) in the environment: A review / Sci. Total Environ. 2017. Vols. 581 – 582. P. 237 – 257. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2016.12.115Yang X., Liu S., Xu Y., et al. Emission factors of polycyclic and nitro-polycyclic aromatic hydrocarbons from residential combustion of coal and crop residue pellets / Environ. Pollut. 2017. Vol. 231. P. 1265 – 1273. DOI: 10.1016/j.envpol.2017.08.087Yang X., Liu S., Xu Y., et al. Emission factors of polycyclic and nitro-polycyclic aromatic hydrocarbons from residential combustion of coal and crop residue pellets / Environ. Pollut. 2017. Vol. 231. P. 1265 – 1273. DOI: 10.1016/j.envpol.2017.08.087Li X., Wang Y., Hu M., et al. Characterizing chemical composition and light absorption of nitroaromatic compounds in the winter of Beijing / Atmosph. Environ. 2020. Vol. 237. Art. 117712. DOI: 10.1016/j.atmosenv.2020.117712Li X., Wang Y., Hu M., et al. Characterizing chemical composition and light absorption of nitroaromatic compounds in the winter of Beijing / Atmosph. Environ. 2020. Vol. 237. Art. 117712. DOI: 10.1016/j.atmosenv.2020.117712Lin P., Bluvshtein N., Rudich Y., et al. Molecular chemistry of atmospheric brown carbon inferred from a nationwide biomass burning event / Environ. Sci. Technol. 2017. Vol. 51. P. 11561 – 11570. DOI: 10.1021/acs.est.7b02276Lin P., Bluvshtein N., Rudich Y., et al. Molecular chemistry of atmospheric brown carbon inferred from a nationwide biomass burning event / Environ. Sci. Technol. 2017. Vol. 51. P. 11561 – 11570. DOI: 10.1021/acs.est.7b02276Lara S., Villanueva F., Cabañas B., et al. Determination of policyclic aromatic compounds, (PAH, nitro-PAH and oxy-PAH) in soot collected from a diesel engine operating with different fuels / Sci. Total Environ. 2023. Vol. 900. Art. 165755. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2023.165755Lara S., Villanueva F., Cabañas B., et al. Determination of policyclic aromatic compounds, (PAH, nitro-PAH and oxy-PAH) in soot collected from a diesel engine operating with different fuels / Sci. Total Environ. 2023. Vol. 900. Art. 165755. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2023.165755de Oliveira Galvao M. F., de Oliveira Alves N., Ferreira P. A., et al. Biomass burning particles in the Brazilian Amazon region: Mutagenic effects of nitro and oxy-PAHs and assessment of health risks / Environ. Pollut. 2018. Vol. 233. P. 960 – 970. DOI: 10.1016/j.envpol.2017.09.068de Oliveira Galvao M. F., de Oliveira Alves N., Ferreira P. A., et al. Biomass burning particles in the Brazilian Amazon region: Mutagenic effects of nitro and oxy-PAHs and assessment of health risks / Environ. Pollut. 2018. Vol. 233. P. 960 – 970. DOI: 10.1016/j.envpol.2017.09.068Parry R., Nishino S., Spain J. Naturally-occurring nitro compounds / Nat. Prod. Rep. 2011. Vol. 28. P. 152 – 167. DOI: 10.1039/c0np00024hParry R., Nishino S., Spain J. Naturally-occurring nitro compounds / Nat. Prod. Rep. 2011. Vol. 28. P. 152 – 167. DOI: 10.1039/c0np00024hWang Y., Hu M., Wang Y., et al. The formation of nitro-aromatic compounds under high NOx and anthropogenic VOC conditions in urban Beijing, China / Atmosph. Chem. Phys. 2019. Vol. 19. P. 7649 – 665. DOI: 10.5194/acp-19-7649-2019Wang Y., Hu M., Wang Y., et al. The formation of nitro-aromatic compounds under high NOx and anthropogenic VOC conditions in urban Beijing, China / Atmosph. Chem. Phys. 2019. Vol. 19. P. 7649 – 665. DOI: 10.5194/acp-19-7649-2019Huang L., Dong W., Hou H. Photochemical reaction of 2- chlorobiphenyl with N(III) (H2ONO+/HONO/NO2 –) in acidic environment studied by using co-linear laser flash photolysis / J. Photochem. Photobiol. A. 2013. Vol. 268. P. 44 – 49. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2013.06.016Huang L., Dong W., Hou H. Photochemical reaction of 2- chlorobiphenyl with N(III) (H2ONO+/HONO/NO2 –) in acidic environment studied by using co-linear laser flash photolysis / J. Photochem. Photobiol. A. 2013. Vol. 268. P. 44 – 49. DOI: 10.1016/j.jphotochem.2013.06.016Fernandez P., van Drooge B., Arellano L., Grimalt J. Atmospheric deposition of semivolatile organic pollutants in European high mountains: Sources, settling and chemical degradation / Sci. Total Environ. 2021. Vol. 784. Art. 147099. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2021.147099Fernandez P., van Drooge B., Arellano L., Grimalt J. Atmospheric deposition of semivolatile organic pollutants in European high mountains: Sources, settling and chemical degradation / Sci. Total Environ. 2021. Vol. 784. Art. 147099. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2021.147099Frumin G. T. Progress of chemistry and ecology. Part II: Polycyclic aromatic hydrocarbons and other pollutants / Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. No. 13. P. 3643 – 3649. DOI: 10.1134/s1070363224130267Frumin G. T. Progress of chemistry and ecology. Part II. Polycyclic aromatic hydrocarbons and other pollutants / Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. No. 13. P. 3643 – 3649. DOI: 10.1134/s1070363224130267Горбунова Т. И., Егорова Д. О., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. Аэробная бактериальная деструкция полихлорбифенилов и их гидрокси- и метоксипроизводных / Успехи химии. 2024. Т. 93. No 11. Ст. RCR5138. DOI: 10.59761/rcr5138Gorbunova T. I., Egorova D. O., Saloutin V. I., Chupakhin O. N. Aerobic bacterial degradation of polychlorinated biphenyls and their hydroxy and methoxy derivatives / Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. No. 11. Art. RCR5138. DOI: 10.59761/rcr5138Горбунова Т. И., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. Фотолитические трансформации полихлорбифенилов / Известия АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. No 12. С. 2769 – 2790.Gorbunova T. I., Saloutin V. I., Chupakhin O. N. Photolytic transformations of polychlorobiphenyls / Izv. Akad. Nauk. 2023. Vol. 72. No. 12. P. 2769 – 2790. DOI: 10.1007/s11172-023-4086-5Занавескин Л. Н., Аверьянов В. А. Полихлорбифенилы: проблемы загрязнения окружающей среды и технологические методы обезвреживания / Успехи химии. 1998. Т. 67. No 8. С. 788 – 800. DOI: 10.1070/rc1998v067n08abeh000412Zanaveskin L. N., Averyanov V. A. Polychlorobiphenyls: problems of the pollution of the environment and technological neutralisation methods / Russ. Chem. Rev. 1998. Vol. 67. No. 8. P. 713 – 724. DOI: 10.1070/rc1998v067n08abeh000412Бродский Е. С., Шелепчиков А. А., Калинкевич Г. А., Мир-Кадырова Е. Я. Об определении полихлорированных бифенилов в электроизоляционных жидкостях / Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2017. Т. 83. 1 11. С. 15 – 20. DOI: 10.26896/1028-6861-2017-83-11-15-20Brodskiy E. S., Shelepchikov A. A., Kalinkevich G. A., Mir-Kadyrova E. Ya. On the determination of polychlorinated biphenyls in electrical insulating liquids / Industr. Lab. Mater. Diagn. 2017. Vol. 83. No. 11. P. 15 – 20 [in Russian]. DOI: 10.26896/1028-6861-2017-83-11-15-20Mills III S., Thal D., Barney J. A summary of the 209 PCB congener nomenclature / Chemosphere. 2007. Vol. 68. P. 1603 – 1612. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2007.03.052Mills III S., Thal D., Barney J. A summary of the 209 PCB congener nomenclature / Chemosphere. 2007. Vol. 68. P. 1603 – 1612. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2007.03.052Manzetti S. Ecotoxicity of polycyclic aromatic hydrocarbons, aromatic amines, and nitroarenes through molecular properties / Environ. Chem. Lett. 2012. Vol. 10. P. 349 – 361. DOI: 10.1007/s10311-012-0368-0Manzetti S. Ecotoxicity of polycyclic aromatic hydrocarbons, aromatic amines, and nitroarenes through molecular properties / Environ. Chem. Lett. 2012. Vol. 10. P. 349 – 361. DOI: 10.1007/s10311-012-0368-0Arif M., Raza H., Tahir F., et al. Stabilized Ag nanoparticles loaded smart poly(chitosan-N-isopropylacrylamide-methacrylic acid) hybrid microgels for catalytic reduction of nitroarenes / J. Mol. Liq. 2024. Vol. 416. Art. 126516. DOI: 10.1016/j.molliq.2024.126516Arif M., Raza H., Tahir F., et al. Stabilized Ag nanoparticles loaded smart poly(chitosan-N-isopropylacrylamide-methacrylic acid) hybrid microgels for catalytic reduction of nitroarenes / J. Mol. Liq. 2024. Vol. 416. Art. 126516. DOI: 10.1016/j.molliq.2024.126516Mullin M. D., Pochini C. M., McGrindle M. R., et al. High- resolution PCB analysis: synthesis and chromatographic properties of all 209 PCB congeners / Environ. Sci. Technol. 1984. Vol. 18. P. 468 – 476. DOI: 10.1021/es00124a014Mullin M. D., Pochini C. M., McGrindle M. R., et al. High- resolution PCB analysis: synthesis and chromatographic properties of all 209 PCB congeners / Environ. Sci. Technol. 1984. Vol. 18. P. 468 – 476. DOI: 10.1021/es00124a014Горбунова Т. И., Первова М. Г., Плотникова К. А. и др. Особенности нитрования полихлорбифенилов / Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. No 7. С. 1085 – 1091. DOI: 10.1134/s1070363215070063Gorbunova T. I., Pervova M. G., Plotnikova K. A., et al. Features of polychlorinated biphenyls nitration / Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. No. 7. P. 1085 – 1091 [in Russian]. DOI: 10.1134/s1070363215070063Горбунова Т. И., Первова М. Г., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. Химическая функционализация полихлорированных бифенилов: новые достижения. — Екатеринбург: УрФУ, 2018. — 728 с.Gorbunova T. I., Pervova M. G., Saloutin V. I., Chupakhin O. N. Chemical functionalization of polychlorinated biphenyls: new achievements. — Yekaterinburg: UrFU, 2018. — 728 p. [in Russian].Куликова Т. В., Майорова А. В., Сафронов А. П. и др. Пиролиз производных технических смесей полихлорбифенилов / ДАН. 2019. Т. 487. 1 6. С. 630 – 635. DOI: 10.31857/s0869-56524876630-635Kulikova T. V., Maiorova A. V., Safronov A. P., et al. Pyrolysis of derivatives of technical mixtures of polychlorinated biphenyls / Dokl. Chem. 2019. Vol. 487. Part 2. P. 230 – 234. DOI: 10.1134/s0012500819080068Maiorova A. V., Safronov A. P., Kulikova T. V., et al. Synthesis and thermal decomposition of alkoxy-, hydroxy-derivatives of Sovol polychlorbiphenyls technical mixture / J. Mater. Cycles Waste Manag. 2020. Vol. 22. P. 1552 – 1560. DOI: 10.1007/s10163-020-01044-zMaiorova A. V., Safronov A. P., Kulikova T. V., et al. Synthesis and thermal decomposition of alkoxy-, hydroxy-derivatives of Sovol polychlorbiphenyls technical mixture / J. Mater. Cycles Waste Manag. 2020. Vol. 22. P. 1552 – 1560. DOI: 10.1007/s10163-020-01044-zМайорова А. В., Куликова Т. В., Сафронов А. П. и др. Исследование процессов термодеструкции полихлорбифенилов и их производных / Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93. No 8. С. 1199 – 1206. DOI: 10.31857/s0044461820080162Maiorova A. V., Kulikova T. V., Safronov A. P., et al. Thermal decomposition of polychlorobiphenyls and their derivatives / Russ. J. Appl. Chem. 2020. Vol. 93. No. 8. P. 1254 – 1260. DOI: 10.1134/s1070427220080194Горбунова Т. И., Майорова А. В., Куликова Т. В. и др. Термоокислительная деструкция гидроксиполихлорбифенилов / Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. 1 8. С. 1277 – 1283. DOI: 10.31857/s0044460x21080163Gorbunova T. I., Maiorova A. V., Kulikova T. V., et al. Thermo- oxidative degradation of hydroxypolychlorobiphenyls / Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. No. 8. P. 1540 – 1545. DOI: 10.1134/s1070363221080168Kulikova T. Maiorova A., Gorbunova T., et al. Chemical functionalization and thermal destruction of persistent organic pollutants: polychlorinated biphenyls / Chem. Pap. 2022. Vol. 76. No. 6. P. 3899 – 3908. DOI: 0.1007/s11696-022-02137-9Kulikova T. Maiorova A., Gorbunova T., et al. Chemical functionalization and thermal destruction of persistent organic pollutants: polychlorinated biphenyls / Chem. Pap. 2022. Vol. 76. No. 6. P. 3899 – 3908. DOI: 0.1007/s11696-022-02137-9Eiceman G. A., Rghei H. O. Presence of nitro-chlorinated dioxins on fly ash from municipal incinerators and from laboratory production through reactions between NO2 and T4CDD on fly ash / Chemosphere. 1984. Vol. 13. P. 1025 – 1032. DOI: 10.1016/0045-6535(84)90061-4Eiceman G. A., Rghei H. O. Presence of nitro-chlorinated dioxins on fly ash from municipal incinerators and from laboratory production through reactions between NO2 and T4CDD on fly ash / Chemosphere. 1984. Vol. 13. P. 1025 – 1032. DOI: 10.1016/0045-6535(84)90061-4Bunce N. J., Diodato G. D., Safe S. H. Photolysis of nitropolychlorodibenzo-p-dioxins with base as potential methodology for the destruction of polychlorinated dibenzo-p-dioxins / Chemosphere. 1992. Vol. 24. P. 433 – 438. DOI: 10.1016/0045-6535(92)90418-qBunce N. J., Diodato G. D., Safe S. H. Photolysis of nitropolychlorodibenzo-p-dioxins with base as potential methodology for the destruction of polychlorinated dibenzo-p-dioxins / Chemosphere. 1992. Vol. 24. P. 433 – 438. DOI: 10.1016/0045-6535(92)90418-qПитерских И. А., Кириченко В. Е., Первова М. Г., Кандакова В. В. Разработка государственного стандартного образца состава раствора «Совола» / Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2001. Т. 67. No 8. С. 63 – 66.Piterskikh I. A., Kirichenko V. E., Pervova M. G., Kandakova V. V. Development of a state standard sample of composition of the «Sovol» solution / Industr. Lab. Mater. Diagn. 2001. Vol. 67. No. 8. P. 63 – 66 [in Russian].

The authors declare that there are no conflicts of interest present.