zldmЗаводская лаборатория. Диагностика материаловIndustrial laboratory. Diagnostics of materials1028-68612588-0187ООО «Издательство «ТЕСТ-ЗЛ»zldm-458Research ArticleАНАЛИЗ ВЕЩЕСТВАSUBSTANCES ANALYSISИдентификация примесей в 3,3’-дихлор-4,4’-диаминодифенил-метане методом хромато-масс-спектрометрииIdentification of Impurities in 3,3’-dichloro-4,4’-diaminodiphenyl-methane Using Chromato-Mass SpectrometryФилипповА. М.FilippovA. M.amphil@yandex.ruМонинЕ. А.MoninE. A.noemail@neicon.ruБыковаИ. А.BykovaI. A.noemail@neicon.ruМартыновП. О.MartynovP. O.noemail@neicon.ruРусаковС. Л.RusakovS. L.noemail@neicon.ruШулятьеваТ. И.Shulyat’EvaT. I.noemail@neicon.ruСтороженкоП. А.StorozhenkoP. A.noemail@neicon.ruГосударственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединенийRussian Federation2017010420178341421Copyright © Филиппов А.М., Монин Е.А., Быкова И.А., Мартынов П.О., Русаков С.Л., Шулятьева Т.И., Стороженко П.А., 20172017Филиппов А.М., Монин Е.А., Быкова И.А., Мартынов П.О., Русаков С.Л., Шулятьева Т.И., Стороженко П.А.Filippov A.M., Monin E.A., Bykova I.A., Martynov P.O., Rusakov S.L., Shulyat’Eva T.I., Storozhenko P.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.zldm.ru/jour/article/view/458

Выполнено сравнительное исследование состава образцов 3,3’-дихлор-4,4’-диаминодифенилме-тана различных торговый марок: Диамет X (Россия), MOCA (Китай), Куралон и Куамин (Япония) методом хромато-масс-спектрометрии. Установлено, что чистота продукта возрастает в ряду MOCA - Куамин - Куралон - Диамет X. Идентифицированы основные примесные соединения (в том числе диазотирующиеся) в Диамет X и его импортных аналогах. Предложены схемы фрагментации обнаруженных соединений в условиях электронной ионизации. Полученные данные использованы для разработки методики анализа 3,3’-дихлор-4,4’-диаминодифенилметана на содержание суммы диазотирующихся веществ и остаточного о-хлоранилина.

Results of a comparative study of the composition of 3,3’-dichloro-4,4’- diaminodiphenylmethane samples of different trade marks (Diamet-X (Russia, MOSA (China), Kuralon and Kuamin (Japan)) using chromato-mass spectrometry are presented. Purity of the product is shown to increase in a series of MOCA - Kuamin - Kuralon - Diamet X. We identified the main impurities (including diazotizable) in Diamet X and foreign-made analogues and proposed patterns of their fragmentation under electron impact. Data obtained are used for developing a procedure of analysis of 3,3’-dichloro -4,4’-diaminodiphenylmethane samples for the total content of diazotizable substances and residual o-chloroaniline.

33’-дихлор-44’-диаминодифенилметанДиамет XMOCAо-хлоранилиндиазотирующиеся веществахромато-масс-спектрометрия33’-dichloro-44’-diaminodiphenylmethaneDiamet XMOCAo-chloroanilinediazotizable substanceschromato-mass spectrometryReferencesАвторское св-во №343974 СССР. Способ получения 3,3’-дихлор- 4,4’-диаминодифенилметана / Уварова H. H., Купченко В. И., Типикин А. А.; заявл. 27.08.1965; опубл. 07.07.1972 / Бюл. открытий и изобретений. 1972. № 21.Авторское св-во №343974 СССР. Способ получения 3,3’-дихлор- 4,4’-диаминодифенилметана / Уварова H. H., Купченко В. И., Типикин А. А.; заявл. 27.08.1965; опубл. 07.07.1972 / Бюл. открытий и изобретений. 1972. № 21.Авторское св-во № 1016279 СССР. Способ получения 3,3’-ди-хлор-4,4’-диаминодифенилметана / Серикова Е. А., Шевцова И. H.; заявл. 08.01.1982; опубл. 07.05.1983 / Бюл. открытий и изобретений. 1983. № 17.Авторское св-во № 1016279 СССР. Способ получения 3,3’-ди-хлор-4,4’-диаминодифенилметана / Серикова Е. А., Шевцова И. H.; заявл. 08.01.1982; опубл. 07.05.1983 / Бюл. открытий и изобретений. 1983. № 17.Пат. 2122006 РФ. Жидкий отвердитель предполимеров с концевыми изоцианатными группами / Летуновский М. П.; Гришина Т. Д.; Шишов Б. H.; заявл. 05.08.1996; опубл. 20.11.1998.Пат. 2122006 РФ. Жидкий отвердитель предполимеров с концевыми изоцианатными группами / Летуновский М. П.; Гришина Т. Д.; Шишов Б. H.; заявл. 05.08.1996; опубл. 20.11.1998.Пат. 2292358 РФ. Жидкий отвердитель для полиуретановых систем / Терешатов В. В., Терешатова Э. H., Федченко В. В., Макарова М. А.; заявл. 01.08.2005; опубл. 27.08.2007.Пат. 2292358 РФ. Жидкий отвердитель для полиуретановых систем / Терешатов В. В., Терешатова Э. H., Федченко В. В., Макарова М. А.; заявл. 01.08.2005; опубл. 27.08.2007.Пат. 2043369 РФ. Жидкий отвердитель для полиуретановых систем / Терешатов В. В., Сусоров И. А., Аликин В. H., Кузьмицкий Г. Э.; заявл. 02.12.1992; опубл. 10.09.1995.Пат. 2043369 РФ. Жидкий отвердитель для полиуретановых систем / Терешатов В. В., Сусоров И. А., Аликин В. H., Кузьмицкий Г. Э.; заявл. 02.12.1992; опубл. 10.09.1995.Пат. 1666491 А1 СССР. Эпоксидное связующее для стеклопластиков / Васнев В. А., Киян Н. Д., Васильев А. В. и др.; заявл. 01.07.1988; опубл. 30.07.1991 / Бюл. открытий и изобретений. 1991. № 28.Пат. 1666491 А1 СССР. Эпоксидное связующее для стеклопластиков / Васнев В. А., Киян Н. Д., Васильев А. В. и др.; заявл. 01.07.1988; опубл. 30.07.1991 / Бюл. открытий и изобретений. 1991. № 28.Еселев А. Д., Бобылев В. А. Отвердители для клеев на основе эпоксидных смол / Клеи. Герметики. Технологии. 2005. №4. С. 2 - 8.Еселев А. Д., Бобылев В. А. Отвердители для клеев на основе эпоксидных смол / Клеи. Герметики. Технологии. 2005. №4. С. 2 - 8.Бобылев В. А. Отвердители эпоксидных смол / Композитный мир. 2006. № 4. С. 20 - 24.Бобылев В. А. Отвердители эпоксидных смол / Композитный мир. 2006. № 4. С. 20 - 24.Garrigos M. C., Reche F., Marin M. L., Jimenez A. Determination of aromatic amines formed from azo colorants in toy products / J. Chromatogr. A. 2002. Vol. 976. P. 309 - 317.Garrigos M. C., Reche F., Marin M. L., Jimenez A. Determination of aromatic amines formed from azo colorants in toy products / J. Chromatogr. A. 2002. Vol. 976. P. 309 - 317.Electron Ionization (EI) mass spectral library - NIST11.Electron Ionization (EI) mass spectral library - NIST11.Будзикевич Г., Джерасси К., Уильямс Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. - М.: Мир, 1966. - 323 с.Будзикевич Г., Джерасси К., Уильямс Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. - М.: Мир, 1966. - 323 с.Вульфсон Н. С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. - М.: Xимия, 1986. - 312 с.Вульфсон Н. С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. - М.: Xимия, 1986. - 312 с.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.