zldmЗаводская лаборатория. Диагностика материаловIndustrial laboratory. Diagnostics of materials1028-68612588-0187ООО «Издательство «ТЕСТ-ЗЛ»10.26896/1028-6861-2018-84-2-5-10zldm-663Research ArticleАНАЛИЗ ВЕЩЕСТВАSUBSTANCES ANALYSISОСОБЕННОСТИ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ДИГИДРОКСИЛИРОВАННЫХ АНТОЦИАНОВ В ВИНАХFEATURES OF THE DETERMINATION OF DIHYDROXYLATED ANTHOCYANINS IN WINESКононенкоЕ. Г.KononenkoE. I.

Елена Игоревна Кононенко

Elena I. Kononenko

Krasnodar

len.kononenko@mail.ruЦюпкоТ. Г.TsiupkoT. G.

Татьяна Григорьевна Цюпко

Tatiana G. Tsiupko

ВороноваО. Б.VoronovaO. B.

Ольга Борисовна Воронова

Olga B. Voronova

Кубанский государственный университетРоссияKuban State UniversityRussian Federation201801032018842510Copyright © Кононенко Е.Г., Цюпко Т.Г., Воронова О.Б., 20182018Кононенко Е.Г., Цюпко Т.Г., Воронова О.Б.Kononenko E.I., Tsiupko T.G., Voronova O.B.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.zldm.ru/jour/article/view/663

В работе представлены результаты исследования комплексообразования Al3+ с антоцианами красных вин (цианидин-3-O-глюкозидом и дельфинидин-3-O-глюкозидом). На примерах дельфинидина-3-O-глюкозида и пеларгонидина-3-O-глюкозида показано, что к образованию комплексного соединения с Al3+ способны только дигидроксилированные формы антоцианов, в то время как недигидроксилированные антоцианы подобные комплексы образовывать не могут. В выбранных условиях определены суммарные содержания дигидроксилированных антоцианов в винах, изготовленных из различных сортов винограда (в пересчете на цианидин-3-O-глюкозид), которые изменяются от 8,7 мг/дм3 для вина «Каберне» ЗАО «Кубанская лоза» до 27,1 мг/дм3 для вина, изготовленного из сорта винограда «Саперави». Наибольшие содержания данных форм антоцианов получены для вин, изготовленных из сортов винограда «Саперави», «Красностоп» и «Каберне». Для выявления взаимосвязи между содержаниями дигидроксилированных и мономерных форм антоцианов в исследуемых винах определены суммарные содержания последних методом pH-дифференциальной спектрофотометрии. Установлено, что доля дигидроксилированных форм в суммарном содержании мономерных форм антоцианов составила 9 – 14 %. Установлена высокая степень корреляции между суммарными содержаниями дигидроксилированных и мономерных форм антоцианов (расчетный и теоретический коэффициенты корреляции составляют 0,98 и 0,63 соответственно при n = 10; α = 0,05). Определены взаимосвязи суммарных содержаний антоцианов (как мономерных, так и дигидроксилированных) и спектральных характеристик (интенсивности окраски и оттенка), рекомендованных Международной организацией виноделия и виноградарства (МОВВ) при оценке качества вин. Показано, что для вин с наибольшими содержаниями дигидроксилированных и мономерных форм антоцианов характерны более высокие значения интенсивности окраски.

The results of the investigation of the complexation of Al3+ with anthocyanins of red wines (cyanidin-3-O-glucoside and delphinidin-3-O-glucoside) present in the work. By examples of delphinidin-3-O-glucoside and pelargonidine-3-O-glucoside, only dihydroxylated forms of anthocyanins are capable of forming a complex with Al3+, while non-hydroxylated anthocyanins of such complexes can not form. In the selected conditions, the total contents of dihydroxylated anthocyanins in wines made from different grape varieties (in terms of cyanidin-3-O-glucoside) are determined, which vary for red wines from 8.7 mg/dm3 for Cabernet Kuban Vine Company to 27.1 mg/dm3 for wine made from the Saperavi grape variety. The greatest contents of these forms of anthocyanins were obtained for wines made from the grape varieties of Saperavi, Krasnostop and Cabernet. To determine the relationship between dihydroxylated anthocyanins and monomeric forms, the total content of monomeric forms of anthocyanins in the investigated wines is determined by the method of pH-differential spectrophotometry. It was found that the share of these forms of anthocyanins in the total content of monomeric forms was 9 – 14 %. Between the total contents of dihydroxylated and monomeric forms of anthocyanins, a high degree of correlation was obtained (rc = 0.98; rt = 0.63 for n = 10; α = 0.05). The relationships between the total contents of anthocyanins (both monomeric and dihydroxylated) with spectral characteristics (color intensity and shade) were determined by the recommended IOVV in evaluating the quality of wines. It is shown that for wines with the highest content of dihydroxylated and monomeric forms of anthocyanins, higher color intensities are characteristic.

антоцианыцианидин-3-O-глюкозиддельфинидин-3-O-глюкозидвиноинтенсивность окраскиоттенокспектрофотометрияanthocyaninswinespectrophotometryРФФИ,грант № 17-03-01254 с использованием научного оборудования ЦКП «Эколого-аналитический центр» Кубанского госуниверситета, уникальный идентификатор RFMEFI59317X0008RFBR, project No. 17-03–01254 with the use of scientific equipment of the CCU «Ecological and Analytical Center» of the Kuban State University, a unique identifier RFMEFI59317X0008ReferencesIvanova-Petropulos V., Ricci A., Nedelkovski D., et al. Targeted analysis of bioactive phenolic compounds and antioxidant activity of Macedonian red wines / Food Chem. 2015. Vol. 171. P. 412 – 420.Ivanova-Petropulos V., Ricci A., Nedelkovski D., et al. Targeted analysis of bioactive phenolic compounds and antioxidant activity of Macedonian red wines / Food Chem. 2015. Vol. 171. P. 412 – 420.Geana E. I., Popescu R., Costinel D., et al. Classification of red wines using suitable markers coupled with multivariate statistic analysis / Food Chem. 2016. Vol. 192. P. 1015 – 1024.Geana E. I., Popescu R., Costinel D., et al. Classification of red wines using suitable markers coupled with multivariate statistic analysis / Food Chem. 2016. Vol. 192. P. 1015 – 1024.Lingua M. S., Fabani M. R., Wunderlin D. A., et al. From grape to wine: changes in phenolic composition and its influence on antioxidant activity / Food Chem. 2016. Vol. 208. P. 228 – 238.Lingua M. S., Fabani M. R., Wunderlin D. A., et al. From grape to wine: changes in phenolic composition and its influence on antioxidant activity / Food Chem. 2016. Vol. 208. P. 228 – 238.Hosu A., Cristea V. M., Cimpoiu C. Analysis of total phenolic, flavonoids, anthocyanins and tannins content in Romanian red wines: Prediction of antioxidant activities and classification of wines using artificial neural networks / Food Chem. 2014. Vol. 150. P. 113 – 118.Hosu A., Cristea V. M., Cimpoiu C. Analysis of total phenolic, flavonoids, anthocyanins and tannins content in Romanian red wines: Prediction of antioxidant activities and classification of wines using artificial neural networks / Food Chem. 2014. Vol. 150. P. 113 – 118.Pisano P. L., Silva M. F., Olivieri A. C. Anthocyanins as markers for the classification of Argentinean wines according to botanical and geographical origin. Chemometric modeling of liquid chromatography-mass spectrometry data / Food Chem. 2015. Vol. 175. P. 174 – 180.Pisano P. L., Silva M. F., Olivieri A. C. Anthocyanins as markers for the classification of Argentinean wines according to botanical and geographical origin. Chemometric modeling of liquid chromatography-mass spectrometry data / Food Chem. 2015. Vol. 175. P. 174 – 180.Geana E. I., Popescu R., Costinel D., et al. Verifying the red wines adulteration through isotopic and chromatographic investigations coupled with multivariate statistic interpretation of the data / Food Control. 2016. Vol. 62. P. 1 – 9.Geana E. I., Popescu R., Costinel D., et al. Verifying the red wines adulteration through isotopic and chromatographic investigations coupled with multivariate statistic interpretation of the data / Food Control. 2016. Vol. 62. P. 1 – 9.Castaneda-Ovando A., Pacheco-Hernandez L., Paez-Hernandez E., et al. Chemical studies of anthocyanins: A review / Food Chem. 2009. Vol. 113. P. 859 – 871.Castaneda-Ovando A., Pacheco-Hernandez L., Paez-Hernandez E., et al. Chemical studies of anthocyanins: A review / Food Chem. 2009. Vol. 113. P. 859 – 871.Buchweitz M., Brauch J., Carle R., et al. Application of ferric anthocyanin chelates as natural blue food colorants in polysaccharide and gelatin based gels / Food Res. Int. 2013. Vol. 51. N 1. P. 274 – 282.Buchweitz M., Brauch J., Carle R., et al. Application of ferric anthocyanin chelates as natural blue food colorants in polysaccharide and gelatin based gels / Food Res. Int. 2013. Vol. 51. N 1. P. 274 – 282.Moncada M. C., Moura S., Joao Melo M., et al. Complexation of aluminum (III) by anthocyanins and synthetic flavylium salts A source for blue and purple color / Inorg. Chim. Acta. 2003. Vol. 356. P. 51 – 61.Moncada M. C., Moura S., Joao Melo M., et al. Complexation of aluminum (III) by anthocyanins and synthetic flavylium salts A source for blue and purple color / Inorg. Chim. Acta. 2003. Vol. 356. P. 51 – 61.Bernal F. A., Orduz-Diaz L. L., Coy-Barrera E., et al. Exploitation of the complexation reaction of ortho-dihydroxylated anthocyanins with aluminum (III) for their quantitative spectrophotometric determination in edible sources / Food Chem. 2015. Vol. 185. P. 84 – 89.Bernal F. A., Orduz-Diaz L. L., Coy-Barrera E., et al. Exploitation of the complexation reaction of ortho-dihydroxylated anthocyanins with aluminum (III) for their quantitative spectrophotometric determination in edible sources / Food Chem. 2015. Vol. 185. P. 84 – 89.Lee J., Durst R. W., Wrolstad R. E. Determination of total monomeric anthocyanin pigment content of fruit juices, beverages, natural colorants and wines by the pH-differential method: Collaborative study / J. AOAC Int. 2005. Vol. 88. N 5. P. 1269 – 1278.Lee J., Durst R. W., Wrolstad R. E. Determination of total monomeric anthocyanin pigment content of fruit juices, beverages, natural colorants and wines by the pH-differential method: Collaborative study / J. AOAC Int. 2005. Vol. 88. N 5. P. 1269 – 1278.Мехузла Н. А. Сборник международных методов анализа и оценки вин и сусел. — М.: Пищевая пром-сть, 1993. — 318 с.Mekhuzla N. A. Collection of international methods for the analysis and evaluation of wines and musts. — Moscow: Pishch. promyshl., 1993. — 318 p. [in Russian].Корулькин Д. Ю., Абилов Ж. А., Музычкина Р. А. и др. Природные флавоноиды. — Новосибирск: Тео, 2007. — 232 с.Korul’kin D. Yu., Abilov Zh. A., Muzychkina R. A., et al. Natural flavonoids. — Novosibirsk: Teo, 2007. — 232 p. [in Russian].Лапшова М. С., Дейнека В. И., Дейнека Л. А. Исследование комплексов включения некоторых антоцианов с гидроксипропил-β-циклодекстрином / Химия растительного сырья. 2014. № 4. С. 139 – 146.Lapshova M. S., Deineka V. I., Deineka L. A. Investigation of inclusion complexes of some anthocyanins with hydroxypropyl-β-cyclodextrin / Khimiya Rastit. Syr’ya. 2014. N 4. P. 139 – 146 [in Russian].Schreiber G. D., Swink A. M., Godsey T. D. The chemical mechanism for Al3+ complexing with delphinidin: A model for the bluing of hydrangea sepals / J. Inorg. Biochem. 2010. Vol. 104. N 7. P. 732 – 739.Schreiber G. D., Swink A. M., Godsey T. D. The chemical mechanism for Al3+ complexing with delphinidin: A model for the bluing of hydrangea sepals / J. Inorg. Biochem. 2010. Vol. 104. N 7. P. 732 – 739.Дейнека Л. А., Чулков А. И., Дейнека В. И. и др. Антоцианы плодов вишни и родственных растений / Научные ведомости. 2011. № 9. С. 367 – 373.Deineka L. A., Chulkov A. I., Deineka V. I., et al. Anthocyanins of cherry fruit and related plants / Nauch. Vedom. 2011. N 9. P. 367 – 373 [in Russian].Аникина Н. С., Коновец Н. С. Идентификация сортовых виноматериалов и вин / Виноградарство и виноделие: сб. научн. тр. 2003. Спецвыпуск. С. 90 – 93.Anikina N. S., Konovets N. S. Identification of high-quality wine materials and wines / Vinogradar. Vinod. Sb. Nauch. Tr. 2003. Special issue. P. 90 – 93 [in Russian].

The authors declare that there are no conflicts of interest present.