Preview

Заводская лаборатория. Диагностика материалов

Расширенный поиск
Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

Определение метилфосфоновой кислоты и ее алкиловых эфиров в почве методом жидкостной хромато-масс-спектрометрии высокого разрешения

https://doi.org/10.26896/1028-6861-2022-88-1-I-25-33

Полный текст:

Аннотация

Оптимизирован способ одновременного извлечения из почвы этилового эфира метилфосфоновой кислоты (ЭМФК), изопропилового эфира метилфосфоновой кислоты (ИПМФК), изобутилового эфира метилфосфоновой кислоты (ИБМФК), пинаколилового эфира метилфосфоновой кислоты (ПМФК) и метилфосфоновой кислоты (МФК) — высокополярных продуктов гидролиза нервно-паралитических отравляющих веществ — с последующим определением методом ВЭЖХ — тандемной масс-спектрометрии высокого разрешения. Приведены наблюдаемые ионы в масс-спектрах фрагментации депротонированных молекул ЭМФК, ИПМФК, ИБМФК, ПМФК, МФК и их дейтерированных аналогов (d3-ЭМФК, d3-ИПМФК, d3-ИБМФК, d3-ПМФК и d3-МФК), а также возможные структурные формулы фрагментных ионов. В качестве способа подготовки проб почвы к анализу выбрали водную экстракцию деионизированной водой с последующим концентрированием путем упаривания. Разделение компонентов проводили в варианте обращенно-фазовой хроматографии. Время, необходимое для выполнения пробоподготовки и анализа проб почвы, не превышает 1 ч. Пределы обнаружения в почве составили: 0,05 нг/г ЭМФК и ИПМФК, 0,02 нг/г ИБМФК и ПМФК, 1 нг/г для МФК.

Об авторах

М. Ф. Вокуев
Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова, химический факультет
Россия

Михаил Федорович Вокуев

119991, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3



А. В. Браун
27 Научный Центр Министерства Обороны РФ
Россия

Аркадий Владимирович Браун

105005, Москва, Бригадирский переулок, д. 13



Т. М. Байгильдиев
Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова, химический факультет
Россия

Тимур Муратович Байгильдиев

119991, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3



И. В. Рыбальченко
27 Научный Центр Министерства Обороны РФ
Россия

Игорь Владимирович Рыбальченко

105005, Москва, Бригадирский переулок, д. 13



И. А. Родин
Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова, химический факультет
Россия

Игорь Александрович Родин

119991, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3



Список литературы

1. Convention on the prohibition of the development, production, stockpiling and use of chemical weapons and their destruction. www.opcw.org.1997.(17.03.2019).

2. Kataoka M., Tsunoda N., Ohta H., et al. Effect of cation-exchange pretreatment of aqueous soil extracts on the gas chromatographic-mass spectrometric determination of nerve agent hydrolysis products after tert-butyldimethylsilylation / J. Chromatogr. A. 1998. Vol. 824. P. 211 – 221. DOI: 10.1016/s0021-9673(98)00674-8

3. Hooijschuur E. W. J., Kientz C. E., Brinkman U. A. T. Application of microcolumn liquid chromatography and capillary electrophoresis with flame photometric detection for the screening of degradation products of chemical warfare agents in water and soil / J. Chromatogr. A. 2001. Vol. 928. P. 187 – 199. DOI: 10.1016/s0021-9673(01)01133-5

4. Kataoka M., Tsuge K., Seto Y. Efficiency of pretreatment of aqueous samples using a macroporous strong anion-exchange resin on the determination of nerve gas hydrolysis products by gas chromatography-mass spectrometry after tert-butyldimethylsilylation / J. Chromatogr. A. 2000. V. 891. P. 295 – 304. DOI: 10.1016/s0021-9673(00)00640-3

5. Sega G. A., Tomkins B. A., Griest W. H. Analysis of methylphosphonic acid, ethylmethylphosphonic acid and isopropyl methylphosphonic acid at low microgram per liter levels in groundwater / J. Chromatogr. A. 1997. Vol. 790. P. 143 – 152. DOI: 10.1016/s0021-9673(97)00747-4

6. Rohrbaugh D. K., Sarver E. W. Detection of alkyl methylphosphonic acids in complex matrices by gas chromatography-tandem mass spectrometry / J. Chromatogr. A. 1998. Vol. 809. P. 141 – 150. DOI: 10.1016/S0021-9673(98)00184-8

7. Piao H., Marx R. B., Schneider S., et al. Analysis of VX nerve agent hydrolysis products in wastewater effluents by ion chromatography with amperometric and conductivity detection / J. Chromatogr. A. 2005. Vol. 1089. P. 65 – 71. DOI: 10.1016/j.chroma.2005.06.056

8. Noami M., Kataoka M., Seto Y. Improved tert-butyldimethylsilylation gas chromatographic/mass spectrometric detection of nerve gas hydrolysis products from soils by pretreatment of aqueous alkaline extraction and strong anion-exchange solid-phase extraction / Anal. Chem. 2002. Vol. 74. P. 4709 – 4715. DOI: 10.1021/ac020200o

9. Black R. M., Clarke R. J., Read R. W., Reid M. T. J. Application of gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography-tandem mass spectrometry to the analysis of chemical warfare samples, found to contain residues of the nerve agent sarin, sulphur mustard and their degradation products / J. Chromatogr. A. 1994. Vol. 662. P. 301 – 321. DOI: 10.1016/0021-9673(94)80518-0

10. D’Agostino P. A., Hancock J. R., Provost L. R. Determination of sarin, soman and their hydrolysis products in soil by packed capillary liquid chromatography-electrospray mass spectrometry / J. Chromatogr. A. 2001. Vol. 912. P. 291 – 299. DOI: 10.1016/s0021-9673(00)01275-9

11. Tornes J. A., Opstad A. M., Johnsen B. A. Use of solid-phase extraction in determination of chemical warfare agents / Int. J. Environ. Anal. Chem. 1991. Vol. 44. P. 227 – 231. DOI: 10.1080/03067319108027555

12. Valdez C. A., Leif N. C., Hok S., et al. Methylation protocol for the retrospective detection of isopropyl-, pinacolyl- and cyclohexylmethylphosphonic acids, indicative markers for the nerve agents sarin, soman and cyclosarin, at low levels in soils using EI-GC-MS / Sci. Total Environ. 2019. Vol. 683. P. 175 – 184. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2019.05.205

13. Dowling S., McBride E. M., McKenna J., et al. Direct soil analysis by paper spray mass spectrometry: Detection of drugs and chemical warfare agent hydrolysis products / Forensic Chemistry. 2020. Vol. 17. P. 100206. DOI: 10.1016/j.forc.2019.100206-13

14. Hancock J. R., McAndless J. M., Hicken R. P. Solid adsorbent based system for the sampling and analysis of organic compounds in air: an application to compounds of chemical defense interest / J. Chromatogr. Sci. 1991. Vol. 29. P. 40 – 45. DOI: 10.1093/chromsci/29.1.40

15. D’Agostino P. A., Hancock J. R., Chenier C. L., Lepage C. R. J. Liquid chromatography electrospray tandem mass spectrometric and desorption electrospray ionization tandem mass spectrometric analysis of chemical warfare agents in office media typically collected during a forensic investigation / J. Chromatogr. A. 2006. Vol. 1110. P. 86 – 94. DOI: 10.1016/j.chroma.2006.01.083

16. Weissberg A., Madmon M., Elgarisi M., Dagan S. Aqueous extraction followed by derivatization and liquid chromatography-mass spectrometry analysis: A unique strategy fortrace detection and identification of G-nerve agents in environmental matrices / J. Chromatogr. A. 2018. Vol. 1577. P. 24 – 30. DOI: 10.1016/j.chroma.2018.09.052

17. Kiutunen M. L. Chemical Weapons Convention Chemicals Analysis: Sample Collection, Preparation and Analytical Methods. — Chichester, West Sussex; Wiley, 2005. P. 163 – 183. DOI: 10.1002/0470012285

18. Kanaujia P. K., Pardasani D., Gupta A. K., Dubey D. K. Extraction of chemical warfare agents from water with hydrophilic-lipophilic balance and C18 cartridges: comparative study / J. Chromatogr. A. 2007. Vol. 1139. P. 185 – 190. DOI: 10.1016/j.chroma.2006.11.028

19. Pardasani D., Palit M., Gupta A. K., et al. Microemulsion mediated in situ derivatization-extraction and gas chromatography-mass spectrometric analysis of alkylphosphonic acids / J. Chromatogr. A. 2006. Vol. 1108. P. 166 – 175. DOI: 10.1016/j.chroma.2006.01.044

20. Purdon J. G., Pagotto J. G., Miller R. K. Preparation, stability and quantitative analysis by gas chromatography and gas chromatography — electron impact mass spectrometry of tert-butyldimethylsilyl derivatives of some alkylphosphonic and alkyl methylphoshonic acids / J. Chromatogr. A. 1989. Vol. 475. P. 261 – 272. DOI: 10.1016/S0021-9673(01)89681-3

21. Palit M., Gupta A. K., Jain R., Raza S. K. Determination of pentafluorobenzyl derivatives of phosphonic and phosphonothioic acids by gas chromatography-mass spectrometry / J. Chromatogr. A. 2004. Vol. 1043. P. 275 – 284. DOI: 10.1016/j.chroma.2004.05.038

22. D’Agostino P. A., Chenier C. L., Hancock J. R. Packed capillary liquid chromatography-electrospray mass spectrometry of snow contaminated with sarin / J. Chromatogr. A. 2002. Vol. 950. P. 149 – 156. DOI: 10.1016/s0021-9673(02)00050-x

23. Liu Q., Hu X., Xie J. Determination of nerve agent degradation products in environmental samples by liquid chromatography-time-of-flight mass spectrometry with electrospray ionization / Anal. Chim. Acta. 2004. Vol. 512. P. 93 – 101. DOI: 10.1016/j.aca.2004.02.023

24. Read R. W., Black R. M. Rapid screening procedures for the hydrolysis products of chemical warfare agents using positive and negative ion liquid chromatography-mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionisation / J. Chromatogr. A. 1999. Vol. 862. P. 169 – 177. DOI: 10.1016/s0021-9673(99)00944-9

25. Bennet A. J., Kovach I. M., Bibbs J. A. Catalytic Recruitment by Phosphonyl Derivatives as Inactivators of Acetylcholinesterase and Substrates for Imidazole-Catalyzed Hydrolysis: β-Deuterium Isotope Effects / J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. P. 6424 – 6427. DOI: 10.1021/ja00198a067


Рецензия

Для цитирования:


Вокуев М.Ф., Браун А.В., Байгильдиев Т.М., Рыбальченко И.В., Родин И.А. Определение метилфосфоновой кислоты и ее алкиловых эфиров в почве методом жидкостной хромато-масс-спектрометрии высокого разрешения. Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2022;88(1(I)):25-33. https://doi.org/10.26896/1028-6861-2022-88-1-I-25-33

For citation:


Vokuev M.F., Braun A.V., Baygildiev T.M., Rybalchenko I.V., Rodin I.A. Determination of methylphosphonic acid and alkyl methylphosphonic acid esters in soils by liquid chromatography-high-resolution mass spectrometry (LC-HRMS). Industrial laboratory. Diagnostics of materials. 2022;88(1(I)):25-33. (In Russ.) https://doi.org/10.26896/1028-6861-2022-88-1-I-25-33

Просмотров: 107


ISSN 1028-6861 (Print)
ISSN 2588-0187 (Online)