Identification of Impurities in 3,3’-dichloro-4,4’-diaminodiphenyl-methane Using Chromato-Mass Spectrometry

Results of a comparative study of the composition of 3,3’-dichloro-4,4’- diaminodiphenylmethane samples of different trade marks (Diamet-X (Russia, MOSA (China), Kuralon and Kuamin (Japan)) using chromato-mass spectrometry are presented. Purity of the product is shown to increase in a series of MOCA - Kuamin - Kuralon - Diamet X. We identified the main impurities (including diazotizable) in Diamet X and foreign-made analogues and proposed patterns of their fragmentation under electron impact. Data obtained are used for developing a procedure of analysis of 3,3’-dichloro -4,4’-diaminodiphenylmethane samples for the total content of diazotizable substances and residual o-chloroaniline.

3,3’-дихлор-4,4’-диаминодифенилметан, Диамет X, MOCA, о-хлоранилин, диазотирующиеся вещества, хромато-масс-спектрометрия, 3,3’-dichloro-4,4’-diaminodiphenylmethane, Diamet X, MOCA, o-chloroaniline, diazotizable substances, chromato-mass spectrometry

1. Авторское св-во №343974 СССР. Способ получения 3,3’-дихлор- 4,4’-диаминодифенилметана / Уварова H. H., Купченко В. И., Типикин А. А.; заявл. 27.08.1965; опубл. 07.07.1972 / Бюл. открытий и изобретений. 1972. № 21.

2. Авторское св-во № 1016279 СССР. Способ получения 3,3’-ди-хлор-4,4’-диаминодифенилметана / Серикова Е. А., Шевцова И. H.; заявл. 08.01.1982; опубл. 07.05.1983 / Бюл. открытий и изобретений. 1983. № 17.

3. Пат. 2122006 РФ. Жидкий отвердитель предполимеров с концевыми изоцианатными группами / Летуновский М. П.; Гришина Т. Д.; Шишов Б. H.; заявл. 05.08.1996; опубл. 20.11.1998.

4. Пат. 2292358 РФ. Жидкий отвердитель для полиуретановых систем / Терешатов В. В., Терешатова Э. H., Федченко В. В., Макарова М. А.; заявл. 01.08.2005; опубл. 27.08.2007.

5. Пат. 2043369 РФ. Жидкий отвердитель для полиуретановых систем / Терешатов В. В., Сусоров И. А., Аликин В. H., Кузьмицкий Г. Э.; заявл. 02.12.1992; опубл. 10.09.1995.

6. Пат. 1666491 А1 СССР. Эпоксидное связующее для стеклопластиков / Васнев В. А., Киян Н. Д., Васильев А. В. и др.; заявл. 01.07.1988; опубл. 30.07.1991 / Бюл. открытий и изобретений. 1991. № 28.

7. Еселев А. Д., Бобылев В. А. Отвердители для клеев на основе эпоксидных смол / Клеи. Герметики. Технологии. 2005. №4. С. 2 - 8.

8. Бобылев В. А. Отвердители эпоксидных смол / Композитный мир. 2006. № 4. С. 20 - 24.

9. Garrigos M. C., Reche F., Marin M. L., Jimenez A. Determination of aromatic amines formed from azo colorants in toy products / J. Chromatogr. A. 2002. Vol. 976. P. 309 - 317.

10. Electron Ionization (EI) mass spectral library - NIST11.

11. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильямс Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. - М.: Мир, 1966. - 323 с.

12. Вульфсон Н. С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. - М.: Xимия, 1986. - 312 с.